orto -Vanillin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-hydroxi-3-metoxibensaldehyd |
|
| Andra namn o -Vanillin 3-Metoxisalicylaldehyd |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.197 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 152,15 g/mol |
| Utseende | Gult, fibröst fast ämne |
| Densitet | 1,231 g/ml |
| Smältpunkt | 40 till 42 °C (104 till 108 °F; 313 till 315 K) |
| Kokpunkt | 265 till 266 °C (509 till 511 °F; 538 till 539 K) |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Kan orsaka irritation på hud, ögon och andningsvägar |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H302 , H315 , H317 , H318 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P312 , P302 + P352 , P304+P340 , P305 +P351+P338, P310, P32123, P32123 , P32123 , P32123 , P3212 33 + P313 , P337 +P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | > 110 °C (230 °F; 383 K) |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | Externt MSDS |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Eugenol , anisaldehyd , fenol , vanillin |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
orto -vanillin (2-hydroxi-3-metoxibensaldehyd) är ett organiskt fast ämne som finns i extrakten och eteriska oljor från många växter. Dess funktionella grupper inkluderar aldehyd , eter och fenol . orto -Vanillin, en förening med formeln C 8 H 8 O 3 , skiljer sig tydligt från sin vanligare isomer , meta - vanillin . " Orto -"-prefixet hänvisar till positionen för föreningens hydroxyldel , som finns i para -positionen i vanillin.
orto -vanillin är ett fibröst, ljusgult, kristallint fast ämne . Finns i en mängd olika livsmedelsprodukter, det är inte specifikt eftertraktat och är därför en mindre vanligt producerad och förekommande livsmedelstillsats .
Historia
Orto -Vanillin isolerades först, 1876, av den kända tyske kemisten Ferdinand Tiemann . År 1910 hade metoder för dess rening utvecklats av Francis Noelting, som på liknande sätt demonstrerade dess mångsidighet som en allmän syntetisk prekursor för en mängd olika föreningar, såsom kumarinerna .
År 1920 började föreningen användas som färgämne för hudar .
Biologiska egenskaper
Orto -Vanillin är skadligt vid intag, irriterande för ögon, hud och andningsorgan, men har en omisskännlig hög LD 50 på 1330 mg/kg hos möss.
Det är en svag hämmare av tyrosinas och uppvisar både antimutagena och komutagena egenskaper i Escherichia coli . Men dess nettoeffekt gör den till en "potent comutagen".
Orto -Vanillin har måttliga svampdödande och antibakteriella egenskaper.
Används
Idag används mest orto -vanillin i studien av mutagenes och som en syntetisk prekursor för läkemedel , till exempel benafentrin och en antiandrogen förening som kallas Pentomone .