o -Fenylendiamin

o -Fenylendiamin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Bensen-1,2-diamin
	Andra namn ; ; o -Fenylendiamin 1,2-Diaminobensen 1,2-Fenylendiamin
Identifierare
CAS-nummer	95-54-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:34043 ;
ChEMBL	ChEMBL70582 ;
ChemSpider	13837582 ;
ECHA InfoCard	100.002.210
EG-nummer	202-430-6;
PubChem CID	7243;
RTECS-nummer	SS7875000;
UNII	8B713N8Q0F ;
FN-nummer	1673
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3025881 ;
	InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H, Nyckel: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4H,7-8H2 Nyckel: GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYAR ;
	LEDER Nc1ccccc1N;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8N2 _ _ _ _ _
Molar massa	108,144 g-mol -1
Densitet	1,031 g/cm 3
Smältpunkt	102 till 104 °C (216 till 219 °F; 375 till 377 K)
Kokpunkt	252 °C (486 °F; 525 K) Andra källor: 256 till 258 °C (493 till 496 °F; 529 till 531 K)
Vattenlöslighet	löslig i varmt vatten
Surhet (p K a )	0,80 (dubbelt protonerad form; 20 °C, H2O ) ; 4,57 (konjugerad syra; 20 °C, H2O ) ;
Magnetisk känslighet (χ)	-71,98 ·10 -6 cm3 /mol
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H301 , H312 , H317 , H319 , H332 , H341 , H351 , H410
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310, P302+P352, P304 +P312, P304+P312 , P304, P304, P304 , P304 , P304, P304 08 + P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	3 1 0
Flampunkt	156 °C (313 °F; 429 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	Oxford MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

o -Fenylendiamin ( OPD ) är en organisk förening med formeln C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ . Denna aromatiska diamin är en viktig föregångare till många heterocykliska föreningar . Den är isomer med m -fenylendiamin och p -fenylendiamin .

Förberedelse

Vanligtvis behandlas 2-nitroklorbensen med ammoniak och den resulterande 2-nitroanilinen , vars nitrogrupp sedan reduceras :

ClC ₆ H ₄ NO ₂ + 2 NH ₃ → H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + NH ₄ Cl

H ₂ NC ₆ H ₄ NO ₂ + 3 H ₂ → H ₂ NC ₆ H ₄ NH ₂ + 2 H ₂ O

I laboratoriet utförs reduktionen av nitroanilin med zinkpulver i etanol, följt av rening av diaminen som hydrokloridsalt . Denna förening mörknar i luften; föroreningar kan avlägsnas genom att behandla en het vattenlösning med natriumditionit (reduktionsmedel) och aktivt kol och sedan låta produkten svalna och kristallisera.

Reaktioner och användningsområden

o -Fenylendiamin kondenserar med ketoner och aldehyder för att ge upphov till en mängd användbara produkter. Dess reaktioner med karboxylsyror och deras derivat producerar bensimidazoler . Herbiciderna benomyl och fuberidazol framställs på detta sätt. Tiofanat-metyl är en annan herbicid framställd av o-fenylendiamin.

Kinoxalindion kan framställas genom kondensation av o -fenylendiamin med dimetyloxalat . Kondensation med xantatestrar ger merkaptoimidazoler, som används som antioxidanter i gummiprodukter. Behandling med salpetersyrlighet ger bensotriazol , en korrosionsinhibitor. Kondensation av substituerad o -fenylendiamin med olika diketoner används vid framställning av en mängd olika läkemedel.

Inom koordinationskemi är fenylendiamin en viktig ligandprekursor. Schiff-basderivat , såsom de som härrör från salicylaldehyd , är utmärkta kelatbildande ligander. Oxidation av dess metall-fenylendiaminkomplex ger diiminderivaten , som är intensivt färgade och ofta existerar i flera stabila oxidationstillstånd.

Säkerhet

Med en LD50 _. på 44 mg/L (i vatten) är o -fenylendiamin cirka 1000 gånger mindre giftig än para -isomeren Aniliner hanteras vanligtvis som om de är cancerframkallande . För många applikationer har OPD ersatts av säkrare alternativ som 3,3',5,5'-tetrametylbensidin .

^ "DuPont Speciality Intermediates: o-Phenylendiamine (OPD)" . Arkiverad från originalet den 22 juni 2008 . Hämtad 25 april 2006 .
^ Haynes, William M., red. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97:e upplagan). CRC Tryck på . sid. 5–89. ISBN 978-1498754286 .
^ "Databanken för farliga ämnen (HSDB): 2893 - PubChem" . PubChem.
^ ^a ^b Smiley, Robert A. (2000). "Fenylen- och toluendiaminer". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
^ EL Martin (1939). " o -Fenylendiamin" . Organiska synteser . 19 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.019.0070 . Arkiverad från originalet den 2 mars 2022.
^ Se till exempel Renault, J.; et al. (1981). "Heterocykliska kinoner. Kinoxalin-5,6 och 5,8 dioner, potentiella antitumorala medel". Eur. J. Med. Chem . 16 : 545–550.
^ Warren, LF (1977). "Syntes av [M'-N4 _] - och [M'-N6 _] -komplex baserad på o -bensokinondiimin med kobolt, järn och rutenium". Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi : 10.1021/ic50177a028 .
^ Deshpande SS (1996). Enzymimmunanalyser: från koncept till produktutveckling . New York: Chapman & Hall. sid. 169. ISBN 978-0-412-05601-7 .

[dupont-1] "DuPont Speciality Intermediates: o-Phenylendiamine (OPD)" . Arkiverad från originalet den 22 juni 2008 . Hämtad 25 april 2006 .

[CRC97-2] Haynes, William M., red. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97:e upplagan). CRC Tryck på . sid. 5–89. ISBN 978-1498754286 .

[3] "Databanken för farliga ämnen (HSDB): 2893 - PubChem" . PubChem.

[Ullmann-4] Smiley, Robert A. (2000). "Fenylen- och toluendiaminer". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_405 .

[5] EL Martin (1939). " o -Fenylendiamin" . Organiska synteser . 19 : 70. doi : 10.15227/orgsyn.019.0070 . Arkiverad från originalet den 2 mars 2022.

[6] Se till exempel Renault, J.; et al. (1981). "Heterocykliska kinoner. Kinoxalin-5,6 och 5,8 dioner, potentiella antitumorala medel". Eur. J. Med. Chem . 16 : 545–550.

[7] Warren, LF (1977). "Syntes av [M'-N4 _] - och [M'-N6 _] -komplex baserad på o -bensokinondiimin med kobolt, järn och rutenium". Inorg. Chem. 16 (11): 2814–2819. doi : 10.1021/ic50177a028 .

[8] Deshpande SS (1996). Enzymimmunanalyser: från koncept till produktutveckling . New York: Chapman & Hall. sid. 169. ISBN 978-0-412-05601-7 .