2-nitroklorbensen

2-nitroklorbensen

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1-klor-2-nitrobensen
Andra namn 2-klornitrobensen
Identifierare
CAS-nummer	88-73-3
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:34270
ChEMBL	ChEMBL53330
ChemSpider	13853953
ECHA InfoCard	100.001.686
EG-nummer	201-854-9
KEGG	C14407
PubChem CID	6945
RTECS-nummer	CZ0875000
UNII	D1YI9R2K8O
FN-nummer	1578
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0020280
InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Nyckel: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Nyckel: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYAA
LEDER Cl=CC=C(C(=Cl)[N+](=O)[O-])Cl
Egenskaper
Kemisk formel	C 6 H 4 Cl N O 2
Molar massa	157,55 g-mol -1
Utseende	Gula kristaller
Densitet	1,368 g/ml
Smältpunkt	33 °C (91 °F; 306 K)
Kokpunkt	245,5 °C (473,9 °F; 518,6 K)
Vattenlöslighet	Olöslig
Löslighet i andra lösningsmedel	Mycket löslig i dietyleter, bensen och varm etanol
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Giftigt, Irriterande
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H301 , H302 , H311 , H312 , H317 , H331 , H332 , H350 , H351 , H361 , H372 , H411
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310, P301 +P312, P302+P402, P302+P402, P302+P402 , P302 , P302 , P302, 308 +P313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
Flampunkt	124 °C (255 °F; 397 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-Nitroklorbensen är en organisk förening med formeln ClC ₆ H ₄ NO ₂ . Det är en av tre isomera nitroklorbensener . Det är ett gult kristallint fast ämne som är viktigt som en prekursor till andra föreningar på grund av dess två funktionella grupper.

Syntes

Nitroklorbensen syntetiseras vanligtvis genom nitrering av klorbensen i närvaro av svavelsyra :

C ₆ H ₅ Cl + HNO ₃ → O ₂ NC ₆ H ₄ Cl + H ₂ O

Denna reaktion ger en blandning av isomerer. Med ett syraförhållande på 30% salpetersyra, 56% svavelsyra och 14% vatten, är produktblandningen typiskt 34-36% 2-nitroklorbensen och 63-65% 4- nitroklorbensen , med endast cirka 1% 3-nitroklorbensen .

Reaktioner

Alkylering och elektrofil aromatisk substitution kan förekomma vid det klorerade kolcentret, och en mångfald av reaktioner kan utföras med användning av nitrogruppen. 2-Nitroklorbensen kan reduceras till 2-kloranilin med Fe/HCl-blandningen, Bechamp-reduktionen . Behandling av 2-nitroklorbensen med natriummetoxid ger 2-nitroanisol .

Ansökningar

2-Nitroklorbensen är inte värdefullt i sig utan är en föregångare till andra användbara föreningar. Föreningen är särskilt användbar eftersom båda dess reaktiva ställen kan användas för att skapa ytterligare föreningar som är ömsesidigt orto . Dess derivat 2-kloranilin är en prekursor till 3,3'-diklorbensidin , i sig en föregångare till många färgämnen och bekämpningsmedel.