Benomyl

Benomyl
Benomyl.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-(butylkarbamoyl)-1H - 1,3-bensimidazol-2-ylmetylkarbamat
Andra namn
Benomyl
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.037.962 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21- 2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)  check Y
    Nyckel: RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C14H18N4O3/c1-3-4-9-15-13(19)18-11-8-6-5-7-10(11)16-12(18)17-14(20)21- 2/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3,(H,15,19)(H,16,17,20)
    Nyckel: RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYAA
  • O=C(n1c2ccccc2nc1NC(=O)OC)NCCCC
Egenskaper
C14H18N4O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 290,323 g-mol -1
Utseende vitt kristallint fast ämne
Odör frän
Smältpunkt 290 °C (554 °F; 563 K) sönderdelas
0,0004 % (20 °C)
Faror
Flampunkt obrännbart
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 15 mg/m 3 (totalt) TWA 5 mg/m 3 (resp.)
REL (rekommenderas)
ingen
IDLH (Omedelbar fara)
ND
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Benomyl (även marknadsförd som Benlate ) är en svampdödande medel som introducerades 1968 av DuPont . Det är en systemisk benzimidazolfungicid som är selektivt giftig för mikroorganismer och ryggradslösa djur , särskilt daggmaskar , men ogiftig mot däggdjur.

På grund av förekomsten av resistens hos parasitsvampar mot benomyl, är den och liknande bekämpningsmedel av minskad effektivitet. Ändå används det flitigt.

Giftighet

Benomyl är av låg toxicitet för däggdjur. Den har en godtycklig LD 50 på "större än 10 000 mg/kg/dag för råttor". Hudirritation kan uppstå genom industriell exponering, och florister , svampplockare och blomsterodlare har rapporterat allergiska reaktioner mot benomyl.

I en laboratoriestudie utvecklade hundar som matades med benomyl i sin diet under tre månader inga större toxiska effekter, men visade tecken på förändrad leverfunktion vid den högsta dosen (150 mg/kg). Vid längre exponering inträffade allvarligare leverskador, inklusive cirros .

Den amerikanska miljövårdsmyndigheten klassificerade benomyl som ett möjligt cancerframkallande ämne . Cancerframkallande studier har gett motstridiga resultat. En tvåårig experimentell studie på möss har visat att det "förmodligen" orsakar en ökning av levertumörer. Det brittiska ministeriet för jordbruk, fiske och livsmedel ansåg att detta orsakades av den hepatotoxiska effekten av benomyl.

När det gäller yrkesexponering för benomyl har Arbetarskyddsverket satt ett tillåtet exponeringsgränsvärde på 15 mg/m 3 för total exponering över ett åtta timmars tidsvägt medelvärde och 5 mg/m 3 för luftvägsexponering.

Missbildningar

1996 tilldelade en jury i Miami 4 miljoner USD till ett barn vars mamma utsattes för Benlate under graviditeten. Barnet föddes utan ögon (anoftalmi). Mamman hade utsatts för en ovanligt hög dos av Benlate genom sin exponering från en närliggande gård under graviditeten. En viktig fråga i fallet var tidpunkten och storleken på exponeringen.

I oktober 2008 betalade DuPont konfidentiella förlikningar till två nyazeeländska familjer vars barn föddes med antingen anoftalmi eller andra fosterskador. Mamman till ett av barnen hade blivit utsatt för Benlate när hon arbetade som parkarbetare i Christchurch före hans födelse. [ citat behövs ]

Miljöpåverkan

Benomyl binder starkt till jord och löser sig inte i vatten i någon större utsträckning. Den har en halveringstid i gräs på tre till sex månader och i bar jord en halveringstid på sex månader till ett år. [ citat behövs ]

1991 utfärdade DuPont ett återkallande av sin Benlate 50DF-formel på grund av misstänkt kontaminering med herbiciden atrazin . I kölvattnet av återkallelsen anklagade många amerikanska odlare Benlate 50DF för att ha förstört grödor för miljontals dollar. Odlare lämnade in över 1 900 skadeståndsanspråk mot DuPont, mestadels involverade prydnadsgrödor i Florida. Efterföljande testning av DuPont fastställde att den återkallade produkten inte var kontaminerad med atrazin. Orsaken till de påstådda skördeskadorna är oklar. Florida Department of Agriculture and Consumer Services föreslog att Benlate var kontaminerat med dibutylurea- och sulfonylurea -herbicider. [ citat behövs ]

Efter flera år av juridiska argument betalade DuPont ut cirka 750 miljoner USD i skadestånd och förlikningar utanför domstol. År 1993 gick en koalition av lantarbetare och miljögrupper samman för att bilda "Benlate Victims Against DuPont", en grupp som uppmanade till en rikstäckande bojkott av DuPont-produkter.

Efter att ha utfört tester förnekade DuPont att Benlate var förorenad med dibutylurea och sulfonylurea och stoppade utbetalningar av kompensation. 1995 avvisade en domare i Florida ett klagomål från Florida Department of Agriculture som hade påstått en sådan koppling. [ citat behövs ]

Cellulär biologi

Benomyl används inom molekylärbiologi för att studera cellcykeln i jäst; i själva verket kommer namnet på proteinklassen "Bub" (Bub1, etc.) från deras mutant där knoppning var ohämmad av benomyl. Benomyl verkar genom att depolymerisera mikrotubuli. Benomyl är också användbart i laboratoriet eftersom det är selektivt giftigt för de flesta medlemmar av Ascomycota , medan medlemmar av Basidiomycota är till stor del resistenta.

  1. ^ a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0048" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  2. ^   Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicider, jordbruk, 2. Individuella svampmedel". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.o12_o06 . ISBN 978-3527306732 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  3. ^ "Benomyl" . NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards . Centers for Disease Control and Prevention. 4 april 2011 . Hämtad 19 november 2013 .
  4. ^ Hill, Ruth (2008-08-18). "Kemikaliejätten betalar ut för fosterskador" . Dominion Post . Fairfax New Zealand Limited . Hämtad 2008-07-18 .
  5. ^    Hochwagen, A; Wrobel, G; Cartron, M; Demougin, P; Niederhauser-Wiederkehr, C; Boselli, M.G; Primig, M; Amon, A (2005). "Novel Response to Microtubule Perturbation in Meiosis" . Molekylär och cellulär biologi . 25 (11): 4767–4781. doi : 10.1128/MCB.25.11.4767-4781.2005 . PMC 1140642 . PMID 15899877 .
  6. ^   Malloch, D. (1981). Mögelsvampar: deras isolering, odling och identifiering . Toronto: Univ. Pr. ISBN 978-0802024183 .

Vidare läsning

  • Tomlin, C., (Ed.) The Pesticide Manual, 10:e upplagan, British Crop Protection Council/Royal Society of Medicine, 1994.
  • Benomyl, Extoxnet, Pesticide Management Education Program, Cornell University, NY, maj 1994.
  • Världshälsoorganisationen, WHO/PCS/94.87 Datablad om benomyl, Genève, 1994.
  • Whitehead, R (Red) The UK Pesticide Guide, British Crop Protection Council/CAB International, 1996.
  • Thomas, MR och Garthwaite, DG, Orchards and Fruit Stores in Great Britain 1992, Pesticide Usage Survey Report 115, Central Science Laboratory, 1994.
  • Thomas, MR och Garthwaite, DG, Outdoor Bulbs and Flowers in Great Britain 1993, Pesticide Usage Survey Report 121, Central Science Laboratory, 1995.
  • Garthwaite, DG, Thomas, MR, Hart, MJ och Wild, S, Utomhusgrönsaksgrödor i Storbritannien 1995, Pesticide Usage Survey Report 134, Central Science Laboratory, 1997.
  • Thomas, MR och Garthwaite, DG, Hardy Nursery Stock i Storbritannien 1993, Pesticide Usage Survey Report 120, Central Science Laboratory, 1995.
  • Benomyl utvärdering nr 57, MAFF, juli 1992, sid 109–111.
  • Fler problem för Benlate? Agrow, 13 mars 1992, s13.
  • Lista över kemikalier utvärderade för cancerframkallande potential, US EPA Office of Pesticide Programs, Washington, USA, 1996.
  • Benomyl, Environmental Health Criteria No 148 , Världshälsoorganisationen, Genève, Schweiz, 1993.
  • Benomyl i Pesticide Properties DataBase (PPDB)

externa länkar

  • Media relaterade till Benomyl på Wikimedia Commons
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benomyl&oldid=1108116897 "