Trinitrometan

Trinitrometan
Trinitromethane.svg
Trinitromethane-3D-vdW.png
Namn
IUPAC-namn
Trinitrometan
Andra namn
Nitroform
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.489 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 208-236-8
UNII
  • InChI=1S/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H  check Y
    Nyckel: LZGVDNRJCGPNDS-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H
  • anjon: InChI=1S/CN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/q-1
    Nyckel: LVFFNJCUYJXEAZ-UHFFFAOYSA-N
  • C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
  • anjon: C(=[N+]([O-])[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Egenskaper
CHN3O6 _ _ _
Molar massa 151,04 g/mol
Utseende Blekgula kristaller
Densitet 1,469 g/cm 3
Smältpunkt 15 °C (59 °F; 288 K)
44 g/100 ml vid 20 °C
Surhet (p K a ) 0,25 (se text)
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Oxiderande, Explosiv (särskilt i kontakt med metaller), Frätande.
NFPA 704 (branddiamant)
3
1
4
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar


Hexanitroetan Oktanitropentan Tetranitrometan
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Trinitrometan , även kallad nitroform , är en nitroalkan och oxidationsmedel med den kemiska formeln HC(NO 2 ) 3 . Det erhölls först 1857 som ammoniumsalt av den ryske kemisten Leon Nikolaevich Shishkov (1830–1908). År 1900 upptäcktes det att nitroform kan produceras genom reaktion av acetylen med vattenfri salpetersyra . Denna metod fortsatte att bli den industriella processen som valdes under 1900-talet. I laboratoriet kan nitroform även framställas genom hydrolys av tetranitrometan under milda basiska förhållanden.

Aciditet

Trinitrometan som en neutral molekyl är färglös. Den är mycket sur, bildar lätt en intensivt gul anjon, (NO 2 ) 3 C . P Ka för trinitrometan har uppmätts till 0,17 ± 0,02 vid 20 °C, vilket är anmärkningsvärt surt för ett metanderivat. Trinitrometan löser sig lätt i vatten för att bilda en sur gul lösning.

Det finns vissa bevis för att anjonen, som följer 4 n +2 Hückel-regeln , är aromatisk.

Nitroformsalter

Trinitrometan bildar en serie ljusgula joniska salter. Många av dessa salter tenderar att vara instabila och kan lätt detoneras av värme eller stötar.

Kaliumsaltet av nitroform, KC(NO 2 ) 3 är ett citrongult kristallint fast ämne som sönderdelas långsamt vid rumstemperatur och exploderar över 95 °C. Ammoniumsaltet är något mer stabilt och deflagrerar eller exploderar över 200 °C. Hydrazinsaltet, hydraziniumnitroformiat , är termiskt stabilt till över 125 °C och undersöks som ett ekologiskt vänligt oxidationsmedel för användning i fasta bränslen för raketer.