Hexanitroetan
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Hexanitroetan |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.857 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2N6O 12 _ _ _ _ | |
| Molar massa | 300,0544 |
| Smältpunkt | 135 °C (275 °F; 408 K) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Nitroetan Tetranitrometan Trinitrometan Hexanitrobensen Octanitrocubane |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Hexanitroetan ( HNE ) är en organisk förening med den kemiska formeln C 2 N 6 O 12 eller (O 2 N) 3 C-C(NO 2 ) 3 . Det är ett fast ämne med en smältpunkt på 135 °C.
Hexanitroetan används i vissa pyrotekniska kompositioner som ett kväverikt oxidationsmedel, t.ex. i vissa lockblosskompositioner och vissa drivmedel . Liksom hexanitrobensen undersöks HNE som en gaskälla för explosivt pumpad gasdynamisk laser .
En sammansättning av HNE som oxidationsmedel med bor som bränsle utreds som ett nytt sprängämne.
Förberedelse
Den första syntesen beskrevs av Wilhelm Will 1914, med hjälp av reaktionen mellan kaliumsaltet av tetranitroetan och salpetersyra .
- C 2 (NO 2 ) 4 K 2 + 4 HNO 3 → C 2 (NO 2 ) 6 + 2 KNO 3 + 2 H 2 O
En praktisk metod för industriell användning börjar med furfural , som först genomgår oxidativ ringöppning av brom till mukobromsyra . I det följande steget reageras mukobromsyra med kaliumnitrit vid strax under rumstemperatur för att bilda dikaliumsaltet av 2,3,3-trinitropropanal. Slutprodukten erhålls genom nitrering med salpetersyra och svavelsyra vid -60 °C.
Egenskaper
Den termiska sönderdelningen av hexanitroetan har detekterats vid 60 °C uppåt i både fast- och lösningsfasen. Över 140 °C kan detta ske explosivt. Nedbrytningen är första ordningen och är betydligt snabbare i lösning än i det fasta ämnet. För det fasta ämnet kan följande reaktion formuleras:
- C 2 (NO 2 ) 6 → 3 NO 2 + NO + N 2 O + 2 CO 2
För nedbrytningen är lösning, bildas först tetranitroetylen och kan fångas upp och detekteras som en Diels-Alder- addukt, till exempel med antracen eller cyklopentadien .
- ^ Kompatibilitetstestning av hexanitroetan med bor arkiverad 30 september 2007 på Wayback Machine
- ^ Will, W. (1914). "Über das Hexanitro-äthan" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (på tyska). 47 (1): 961–965. doi : 10.1002/cber.191404701154 .
- ^ US 3101379 , "Synthesis of hexanitroethane", utfärdad 1961-01-04
- ^ Taylor, G. (2015). "MUKOBROMSYRA" . Organiska synteser : 11–12. doi : 10.15227/orgsyn.000.0011 .
- ^ a b Marshall, Henry P.; Borgardt, Frank G.; Noble, Paul (1965). "Termisk nedbrytning av hexanitroetan 1a,b". Journal of Physical Chemistry . 69 (1): 25–29. doi : 10.1021/j100885a007 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Bretherick, L. (18 mars 2017). Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards . Urben, PG (8:e upplagan). Amsterdam. s. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4 . OCLC 982005430 .
- ^ Griffin T. Scott; Baum, Kurt (1980). "Tetranitroetylen. In situ-bildning och Diels-Alder-reaktioner". The Journal of Organic Chemistry . 45 (14): 2880–2883. doi : 10.1021/jo01302a024 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Tzeng, Dongjaw; Baum, Kurt (1983). "Reaktioner av hexanitroetan med alkoholer". The Journal of Organic Chemistry . 48 (26): 5384–5385. doi : 10.1021/jo00174a053 . ISSN 0022-3263 .