Kloroacetaldehyd
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Kloroacetaldehyd |
|||
|
Systematiskt IUPAC-namn
Kloroetanal |
|||
| Andra namn 2-kloroacetaldehyd 2-kloroetanal |
|||
| Identifierare | |||
|
|||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.158 | ||
| EG-nummer |
|
||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII |
|
||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C2H3ClO _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 78,50 g mol −1 | ||
| Utseende | Färglös vätska | ||
| Odör | skarp, genomträngande | ||
| Densitet | 1,117 g/ml | ||
| Smältpunkt | −16,3 °C (2,7 °F; 256,8 K) | ||
| Kokpunkt | 85 till 85,5 °C (185,0 till 185,9 °F; 358,1 till 358,6 K) | ||
| löslig | |||
| Löslighet | organiska lösningsmedel | ||
| Faror | |||
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
alkyleringsmedel | ||
| Flampunkt | 87,7 °C (189,9 °F) (sluten kopp) | ||
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |||
|
LD 50 ( mediandos )
|
89 mg/kg (oral, råtta) 82 mg/kg (oral, mus) |
||
|
LC 50 ( mediankoncentration )
|
200 ppm (råtta, 1 timme) | ||
| NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser): | |||
|
PEL (tillåtet)
|
C 1 ppm (3 mg/m 3 ) | ||
|
REL (rekommenderas)
|
C 1 ppm (3 mg/m 3 ) | ||
|
IDLH (Omedelbar fara)
|
45 ppm | ||
| Besläktade föreningar | |||
|
Besläktade föreningar
|
2-kloretanol , kloroättiksyra | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Kloroacetaldehyd är en organisk förening med formeln ClCH 2 CHO. Liksom vissa relaterade föreningar är det mycket elektrofilt reagens och ett potentiellt farligt alkyleringsmedel . Föreningen påträffas normalt inte i vattenfri form, utan snarare som hemiacetalen (ClCH 2 CH(OH)) 2 O.
Kloroacetaldehyd är en metabolit av den antineoplastiska ifosfamid och tros vara ansvarig för en del av den toxicitet som observerats med ifosfamid.
Syntes och reaktioner
Hydraterad kloroacetaldehyd framställs genom klorering av vattenhaltig vinylklorid :
- ClCH=CH2 + Cl2 + H2O → ClCH2CHO + 2 HCl
Det kan också framställas av vinylacetat eller genom noggrann klorering av acetaldehyd . Den relaterade bromacetaldehyden framställs genom bromering av vinylacetat . Det bildar också snabbt en acetaler i närvaro av alkoholer.
Eftersom kloroacetaldehyd är bifunktionell är den en mångsidig prekursor till många heterocykliska föreningar . Det kondenserar med tioureaderivat för att ge aminotiazoler . Denna reaktion var viktig vid framställningen av sulfatiazol , ett av de första sulfaläkemedlen. Kloroacetaldehyd är en byggsten i syntesen av läkemedlen altizid , polytiazid , brotizolam och ciklotizolam . som en annan användning är att underlätta borttagning av bark från trädstammar.
Vattenfri
Vattenfri kloroacetaldehyd framställs av hydratet genom azeotropisk destillation med kloroform , toluen eller koltetraklorid . Vattenfri kloroacetaldehyd omvandlas reversibelt till polyacetaler . Mindre reaktiva kloroacetaldehydderivat kan istället användas för att erhålla kloroacetaldehyd eller helt förbigå dess mellanliggande bildning: t.ex. kloroacetaldehyd-dimetylacetal (2-kloro-1,1-dimetoxietan) hydrolyserar under sura förhållanden för att ge kloroacetaldehyd, som sedan snabbt kan reagera med det andra reagenset. istället för att polymerisera.
Hemihydrat
Hemihydrat bildas enligt nedan. Den har en smältpunkt på 43–50 °C, kokpunkt på 85,5 °C.
Miljöaspekter
Kloroacetaldehyd är en metabolit i nedbrytningen av 1,2-dikloretan , som initialt omvandlas till kloroetanol . Denna metaboliska väg är aktuell eftersom 1,2-dikloretan produceras på en stor som en prekursor till vinylklorid .
Säkerhet
Kloroacetaldehyd är frätande på slemhinnor . Det irriterar ögon, hud och luftvägar.
Baserat på data insamlade från humanstudier 1962 visade sig exponeringar för 45 ppm kloracetaldehyd vara obehagliga och orsakade konjunktival irritation hos försökspersonerna. Arbetarskyddsverket fastställde ett tillåtet exponeringsgränsvärde vid ett tak på 1 ppm (3 mg/m 3 ) för exponeringar för kloracetaldehyd.