Kaptan

Kaptan
Captan
Captan-from-xtal-1981-CM-3D-balls.png
Namn
IUPAC namn
( 3aR , 7aS )-2-[(Triklormetyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-lH- isoindol -1,3(2H ) -dion
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.626 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H, 3-4H2Y  check _
    Nyckel: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C17H19ClN2O3/c18-13-7-3-4-8-14(13)19-15(21)9-10-20-16(22)11-5-1-2-6-12( 11)17(20)23/h3-4,7-8,11-12H,1-2,5-6,9-10H2,(H,19,21)/t11-,12-/m1/s1
    Nyckel: PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ
  • InChI=1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H, 3-4H2
    Nyckel: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYAB
  • C1C=CC[C@H]2[C@H]1C(=O)N(C2=O)SC(Cl)(Cl)Cl
  • ClC(Cl)(Cl)SN1C(=O)C2C/C=C\CC2C1=O
Egenskaper
C 9 H 8 Cl 3 N O 2 S
Molar massa 300,58 g-mol -1
Utseende vit fast substans; gult pulver (kommersiellt)
Densitet 1,74 g/cm 3
Smältpunkt 178 °C (352 °F; 451 K) (sönderdelas)
Kokpunkt N/A
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
brännbart, potentiellt yrkesmässigt cancerframkallande
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
ingen
REL (rekommenderas)
Ca TWA 5 mg/m 3
IDLH (Omedelbar fara)
ND
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Captan är ett allmänt bekämpningsmedel (GUP) som tillhör ftalimidklassen av fungicider . Det är ett vitt fast ämne, även om kommersiella prover ser gula eller brunaktiga ut.

Ansökningar

Även om det kan appliceras på egen hand, tillsätts Captan ofta som en komponent i andra bekämpningsmedelsblandningar . Det används för att bekämpa sjukdomar på ett antal frukter och grönsaker samt prydnadsväxter . Det förbättrar också det yttre utseendet på många frukter, vilket gör dem ljusare och friskare. Captan används av både hem- och jordbruksodlare och används ofta vid äppelproduktion. Det är också aktivt mot vissa oomyceter , såsom Pythium , vilket gör det användbart för att kontrollera dämpningen .

Biologisk nedbrytning

Föreningen bryts ned biologiskt med en halveringstid på mindre än 1 dag i jord.

Potentiella hälsoeffekter

Captan citerades tidigare som grupp B2, ett troligt humant cancerframkallande ämne av US Environmental Protection Agency (EPA), men omklassificerades 2004. Sedan verkningssättet har fastställts som ett proliferativt svar (endast hos möss ) efter att tarmvilli har störts , har captan inte ansetts orsaka tumörer vid doser som inte irriterar tarmen . EPA säger nu, "Den nya cancerklassificeringen anser att kaptan är en potentiell cancerogen vid långvariga höga doser som orsakar cytotoxicitet och regenerativ cellhyperplasi. Dessa höga doser av captan är många storleksordningar över de som sannolikt kommer att konsumeras i kosten, eller stött på av individer i arbetsmiljöer eller bostadsmiljöer. Det är därför sannolikt att captan inte är cancerframkallande för människor och inte heller utgöra cancerrisker vid användning i enlighet med godkända produktetiketter. En liknande omklassificering har gjorts för folpet , en strukturellt relaterad svampdödande medel, som delar en gemensam mekanism för toxicitet. Ett nyckelfynd för captan (och folpet ) är att dessa fungicider inte är mutagena hos djuret ( in vivo ).

Produktion

Det är produkten av reaktionen triklormetylsulfenylklorid med natriumsalt av tetrahydroftalamid.

externa länkar