Ibogaline

Ibogaline

Namn
IUPAC namn ( IR ,17S ) -17-etyl-6,7-dimetoxi-3,13-diazapentacyklo[13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ]nonadeka-2(10),4, 6,8-tetraen
Andra namn 12,13-dimetoxiibogamin
Identifierare
CAS-nummer	482-18-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	167742   Y
PubChem CID	193302
UNII	F9CB5X4DA4   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID70964024
InChI InChI=1S/C18H21ClN2/c19-17-7-4-8-18(15-17)21-13-11-20(12-14-21)10-9-16-5-2-1-3- 6-16/h1-8,15H,9-14H2 Nyckel: NKMGWZZAFWDLFG-UHFFFAOYSA-N
LEDER CC[C@H]1C[C@@H]2C[C@@H]3[C@H]1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C21H28N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	340,467 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Ibogaline är en alkaloid som finns i Tabernanthe iboga tillsammans med de relaterade kemiska föreningarna ibogaine , ibogamin och andra mindre alkaloider. Det är en relativt mindre del av Tabernanthe iboga rotbarkens totala alkaloidhalt (TA). Det finns också i Tabernaemontana -arter som Tabernaemontana australis som delar liknande ibogan-biosyntetiska vägar. Andelen ibogalin i T. iboga rotbark är upp till 15 % TA med ibogain som utgör 80 % av alkaloiderna och ibogamin upp till 5 %.

Kemi

Derivat

Kisantine och Gabonine tros vara ibogalins oxidationsbiprodukter.

Negativ effekt

Hos gnagare inducerar ibogalin mer kroppsskakningar och ataxi jämfört med ibogain och ibogamin. Bland en serie av iboga- och harmala-alkaloider som utvärderades hos råttor fann studieförfattarna följande ordningsföljd för att orsaka skakningar:

• ED ₅₀ (μmol/kg, sc): tabernantin (4,5) > ibogalin (7,6) > harmalin (12,8) > harmin (13,7) > ibogain (34,8) > noribogain (176,0)

En efterföljande studie bekräftade dessa fynd.

Se även

• Coronaridin
• Voacangine