Fulvalene

Fulvalene

Namn
Föredraget IUPAC-namn [1,1'-Bi(cyklopentyliden)]-2,2',4,4'-tetraen
Andra namn Bicyklopentyliden-2,4,2',4'-tetraen 1,1'-Bi[cyklopentadienyliden] Pentafulvalen Bicyklopentadienyliden [5,5']Bicyklopentadienyliden
Identifierare
CAS-nummer	91-12-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:51994   Y
ChemSpider	9083553   Y
PubChem CID	10908294
UNII	V2K3QQS6YW   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10447902
InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H   Y Nyckel: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H Nyckel: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYAP
LEDER C=1\C=C/C(/C=1)=C2\C=C/C=C2
Egenskaper
Kemisk formel	C10H8 _ _ _
Molar massa	128,174 g·mol -1
Densitet	1,129 g/ml
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Fulvalen ( bicyklopentadienyliden ) är medlem av fulvalenfamiljen med molekylformeln C ₁₀ H ₈ . Det är av teoretiskt intresse som ett av de enklaste icke- bensenoidkonjugerade kolvätena . Fulvalen är en instabil isomer av de vanligare bensenoidaromatiska föreningarna naftalen och azulen . Fulvalen består av två 5-ledade ringar, var och en med två dubbelbindningar , sammanfogade av ännu en femte dubbelbindning. Den har D _2h symmetri .

Historia

Biferrocen och bis(fulvalen)dijärn (ej visat) är komplex av fulvalendianionen.

Ett tidigare försök till syntes av fulvalen 1951 av Pauson och Kealy resulterade i den oavsiktliga upptäckten av ferrocen . Dess syntes rapporterades första gången 1958 av EA Matzner, arbetande under William von Eggers Doering . I denna metod kopplas cyklopentadienylanjon med jod till dihydrofulvalenen. Dubbel deprotonering av dihydrofulvalen med n -butyllitium ger dilitioderivatet, som oxiderar med syre. Fulvalen spektroskopiskt vid -196 ° C (77 K) från fotolys av diazocyklopentadien, vilket inducerar dimerisering av cyklopentadien-härledda karbener . Föreningen isolerades 1986. Den visade sig vara icke-aromatisk. Över −50 °C (223 K) dimeriseras den genom en Diels–Alder-reaktion .

Derivat

Perklorfulvalen (C ₄ Cl ₄ C) ₂ är ganska stabil i motsats till fulvalen själv.

Se även

• Fuvenes , (CH=CH) _2C =CH2 _och substituerade derivat
• Tetratiafulvalen , C ₂ H ₂ S ₂ C=CS ₂ C ₂ H ₂