Fulvalen (sammansatt klass)
En fulvalen är ett kolväte som erhålls genom att formellt korskonjugera två ringar genom en gemensam exocyklisk dubbelbindning . Namnet kommer från de liknande strukturerade fulvenerna som saknar en ring. Pentafulvalen ( 2 ) kallas också helt enkelt fulvalen , förälderstrukturen för denna klass. Triapentafulvalene ( 3 ) är också känd som calicene från orden calix eller kalk på grund av dess vinglasutseende.
Generellt sett är moderfulvalenerna mycket instabila; till exempel har modertriafulvalen ( 1 ) aldrig syntetiserats. Å andra sidan kan stabila fulvalener erhållas genom korrekt substitution eller bensanulering . Flera medlemmar bör stabiliseras med hänsyn till en dipolär mesomer form med till exempel sesquifulvalene 4 , som kan ses som en tropyliumkatjon ansluten till en cyklopentadienylanjon (både stabil och aromatisk ). I denna förening beräknas den dipolära strukturen bidra med 23 % till den totala strukturen.
Fulvalener som en ligand
Fulvalener bildar stabila organometalliska komplex som formellt kan betraktas som derivat av dianjonen C 10 H 8 2− , besläktad med två bundna cyklopentadienylanjoner . Ferrocen isolerades från ett försök till syntes av pentafulvalen. Många föreningar är kända, speciellt för de tidiga övergångsmetallerna. Bindningen som förenar de två ringarna i vissa fulvalenkomplex kan bryta reversibelt.