Floxin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Dinatrium-2',4',5',7'-tetrabrom-4,5,6,7-tetraklor-3-oxo-3H- spiro [[2]bensofuran-1,9'-xanten]-3', 6'-bis(olat) |
|
| Andra namn Cyanosin; Cyanosin; Eosin blåaktig; Eosinblått; Cyanosin B; Eosinblått; floxin P; floxin B; Eosine I Blåaktig; Syraröd 92; CI 45410; D & C Röd nr. 28
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ECHA InfoCard | 100.038.490 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C20H2Br4Cl4Na2O5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 829,63 g·mol -1 |
| Utseende | Rött till brunt pulver |
| Löslig | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Phloxine B (allmänt känd som floxin ) är ett vattenlösligt rött färgämne som används för att färga läkemedel och kosmetika i USA och för att färga mat i Japan . Det härrör från fluorescein , men skiljer sig genom närvaron av fyra bromatomer i positionerna 2, 4, 5 och 7 i xantenringen och fyra kloratomer i karboxifenylringen . Den har ett absorptionsmaximum runt 540 nm och ett emissionsmaximum runt 564 nm. Förutom industriell användning har floxin B funktioner som en antimikrobiell substans, viabilitetsfärgämne och biologisk färgning . Till exempel används det i hematoxylin-floxin-saffran ( HPS ) färgning för att färga cytoplasman och bindväven i röda nyanser.
Antimikrobiella egenskaper
Dödliga dosnivåer
I närvaro av ljus har floxin B en bakteriedödande effekt på gram-positiva stammar, såsom Bacillus subtilis , Bacillus cereus och flera meticillin -resistenta Staphylococcus aureus ( MRSA ) stammar. Vid en minsta hämmande koncentration på 25 μM reduceras tillväxten 10 gånger inom 2,5 timmar. Vid koncentrationer på 50 μM och 100 μM stoppas tillväxten helt och cellantalet minskar med en faktor på 10 4 till 10 5 . För människor Food and Drug Administration att floxin B är säkert upp till en daglig dos på 1,25 mg/kg.
Handlingsmekanism
Bakterier som exponeras för floxin B dör av oxidativ skada . Phloxine B joniserar i vatten för att bli en negativt laddad jon som binder till positivt laddade cellulära komponenter [ citat behövs ] . När floxin B utsätts för ljus debromering och fria radikaler och singlettsyre bildas. Dessa föreningar orsakar irreversibel skada på bakterierna, vilket leder till tillväxtstopp och celldöd. Gramnegativa bakterier är floxin B-resistenta på grund av det yttre cellmembranet som omger dem. Detta polysackaridbelagda lipiddubbelskikt skapar en permeabilitetsbarriär som förhindrar effektivt upptag av föreningen . Tillsats av EDTA , som är känt för att ta bort lipopolysackariderna och öka membranpermeabiliteten , tar bort floxin B-resistensen och tillåter även att gramnegativa bakterier dödas.
Mått på lönsamhet
Phloxine B kan användas för att färga döda celler från flera jästsvampar , inklusive Saccharomyces cerevisiae och Schizosaccharomyces pombe . När det späds i jästtillväxtmedium kan färgämnet inte komma in i cellen på grund av deras membran. Döda jästceller förlorar membranintegritet, så floxin B kan komma in och färga de intracellulära cytosoliska föreningarna. Därför är färgning ett mått på celldöd. I cellräkningsanalyser kan antalet fluorescerande (dvs. döda) celler observerade genom en hemocytometer jämföras med det totala antalet celler för att ge ett mått på dödligheten. Samma princip kan tillämpas vid högre genomströmning genom fluorescensaktiverad flödescytometri ( FACS ), där alla floxin B-färgade celler i ett prov räknas. [Notera: vissa rapporter tyder på att floxin B istället pumpas ut ur levande jästceller men kvarhålls i döda/döende jästceller. Men definitiva bevis för båda modellerna behövs fortfarande.]