Trimetylsilylacetylen

Trimetylsilylacetylen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Etynyltri(metyl)silan
Identifierare
CAS-nummer	1066-54-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
Förkortningar	TMSA
ChemSpider	59499 ;
ECHA InfoCard	100.012.655
EG-nummer	213-919-9;
PubChem CID	66111;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7061435 ;
	InChI InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H, Nyckel: CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3; InChI=1S/C5H10Si/c1-5-6(2,3)4/h1H,2-4H3 Nyckel: CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C#C[Si](C)(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C5H10Si _ _ _ _
Molar massa	98,220 g·mol -1
Utseende	färglös vätska
Densitet	0,69 g/ml
Kokpunkt	53 °C (127 °F; 326 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H225 , H315 , H318 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304 +P304+P303 3P , P304+P305P 3P , P304+P305 12 , P321 , P332 + P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
Säkerhetsdatablad (SDS)	Externt MSDS
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Trimetylsilylacetylen är den organiska kiselföreningen med formeln (CH ₃ ) ₃ SiC ₂ H . En färglös vätska, "tms acetylen", som den också kallas, används som källa till "HC ₂^- " i organisk syntes .

Använda sig av

Trimetylsilylacetylen används i Sonogashira-kopplingar som motsvarighet till acetylen. Användning av denna skyddade alkyn, i motsats till acetylen i sig, förhindrar ytterligare kopplingsreaktioner. Trimetylsilylgruppen kan sedan klyvas av med TBAF eller DBU , antingen separat eller som en del av en Sonogashira - reaktion i en behållare för att bilda fenylacetylenderivat . Ett billigare alternativt reagens är 2-metylbut-3-yn-2-ol, som efter alkynylering avskyddas med bas.

Trimetylsilylacetylen är kommersiellt tillgänglig. Det kan också framställas på ett sätt som liknar andra silylföreningar: deprotonering av acetylen med ett Grignard-reagens följt av reaktion med trimetylsilylklorid .

Trimetylsilylacetylen är en prekursor till 1,4-bis(trimetylsilyl)buta-1,3-diyn, en skyddad form av 1,3-butadiyn .

Historia

Trimetylsilylacetylen syntetiserades första gången 1959 av Heinz Günter Viehe. Han reducerade klor(trimetylsilyl)acetylen genom reaktion med fenyllitium i dietyleter och fortsatte med efterföljande hydrolys.

^ Mio, Matthew J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). "En-pottsyntes av symmetriska och osymmetriska bisarylethyner genom en modifiering av Sonogashira-kopplingsreaktionen" . Organiska bokstäver . 4 (19): 3199-3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .
^ Godson C. Nwokogu, Saskia Zemolka, Florian Dehme (2007). "Trimetylsilylacetylen". EROS . doi : 10.1002/047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
^ Andrew B. Holmes, Chris N. Sporikou (1987). "Trimetylsilylacetylen". Organiska synteser : 61. doi : 10.15227/orgsyn.065.0061 .
^ Graham E. Jones, David A. Kendrick och Andrew B. Holmes (1987). "1,4-bis(trimetylsilyl)buta-1,3-diyn". Organiska synteser . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ HG Viehe (1959), "Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen", Chemische Berichte (på tyska), vol. 92, nr. 12, s. 3064–3075, doi : 10.1002/cber.19590921209

[1] Mio, Matthew J.; Kopel, Lucas C.; Braun, Julia B.; Gadzikwa, Tendai L.; Hull, Kami L.; Brisbois, Ronald G.; Markworth, Christopher J.; Grieco, Paul A. (2002). "En-pottsyntes av symmetriska och osymmetriska bisarylethyner genom en modifiering av Sonogashira-kopplingsreaktionen" . Organiska bokstäver . 4 (19): 3199-3202. doi : 10.1021/ol026266n . PMID 12227748 .

[2] Godson C. Nwokogu, Saskia Zemolka, Florian Dehme (2007). "Trimetylsilylacetylen". EROS . doi : 10.1002/047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )

[3] Andrew B. Holmes, Chris N. Sporikou (1987). "Trimetylsilylacetylen". Organiska synteser : 61. doi : 10.15227/orgsyn.065.0061 .

[4] Graham E. Jones, David A. Kendrick och Andrew B. Holmes (1987). "1,4-bis(trimetylsilyl)buta-1,3-diyn". Organiska synteser . 65 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.065.0052 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[viehe1959heterosubstituierte-5] HG Viehe (1959), "Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen", Chemische Berichte (på tyska), vol. 92, nr. 12, s. 3064–3075, doi : 10.1002/cber.19590921209