Dihydrosirohydroklorin

Dihydrosirohydroklorin
Dihydrosirochlorin.png
Namn
Andra namn
precorrin 2
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
KEGG
Maska 15,23-dihydrosirohydroklorin
  • InChI=1S/C42H48N4O16/c1-41(17-39(59)60)23(5-9-35(51)52)29-14-27-21(11-37(55)56)19(3- 7-33(47)48)25(43-27)13-26-20(4-8-34(49)50)22(12-38(57)58)28(44-26)15-31- 42(2,18-40(61)62)24(6-10-36(53)54)30(46-31)16-32(41)45-29/h14-16,23-24,43- 44,46H,3-13,17-18H2,1-2H3,(H,47,48)(H,49,50)(H,51,52)(H,53,54)(H,55,56) )(H,57,58)(H,59,60)(H,61,62)/b29-14-,30-16-,31-15-/t23-,24-,41+,42+/ m1/s1
    Nyckel: CSWLXNNNLVVXKD-ZIBVGKFXSA-N
  • CC1(C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C(N4)CC5=C(C(=C(N5)C=C1N2)CC(=O)O)CCC(=O)O )CCC(=O)O)CC(=O)O)C(C3(C)CC(=O)O)CCC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O
Egenskaper
C42H48N4O 16 _ _ _ _ _ _
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Dihydrosirohydroklorin är en av flera naturligt förekommande tetrapyrrol makrocykliska metaboliska mellanprodukter i biosyntesen av vitamin B 12 (kobalamin). Dess oxiderade form, sirohydrochlorin , är föregångare till sirohaem , den järnhaltiga protesgruppen i sulfitreduktasenzymer . Ytterligare biosyntetiska transformationer omvandlar sirohydroklorin till kofaktor F430 för ett enzym som katalyserar frisättningen av metan i det sista steget av metanogenesen .

Biosyntes

Dihydrosirohydroklorin härrör från en tetrapyrrolisk struktur som skapas av enzymerna deaminas och cosyntetas som omvandlar aminolevulinsyra via porfobilinogen och hydroximetylbilan till uroporfyrinogen III . Den senare är den första makrocykliska mellanprodukten som är vanlig för hem , klorofyll , sirohem och vitamin B12 . Uroporfyrinogen III omvandlas därefter genom tillsats av två metylgrupper för att bilda dihydrosirohydroklorin.

Se även