Cyklopropylcyanid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Cyklopropankarbonitril |
|
| Andra namn Cyanocyklopropan
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.024.397 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H5N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 67,0892 g/mol |
| Utseende | klar till ljusgul vätska |
| Densitet | 0,911 g/ml |
| Smältpunkt | −25 °C (−13 °F; 248 K) |
| Kokpunkt | 135 °C (275 °F; 408 K) |
| löslig i vatten | |
| log P | 1,196 |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Giftigt, farligt vid inandning, kontakt med hud eller förtäring |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H226 , H301 , H311 , H315 , H319 , H330 , H331 , H335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310, P302+P302, P302, P302, P302, P302 , P302 , P302+ 340 , P305 + P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 +P313 , P337 + P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+ P235 , P401 , | |
| Flampunkt | 40 °C (104 °F; 313 K) |
| Termokemi | |
|
Standardentalpi för förbränning (Δ c H ⦵ 298 ) |
182,7 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cyklopropylcyanid är en organisk förening som består av en nitrilgrupp som substituent på en cyklopropanring . Det är den minsta cykliska föreningen som innehåller en nitril.
Strukturera
Strukturen av cyklopropylcyanid har bestämts genom en mängd olika experiment, inklusive mikrovågsspektroskopi , rotationsspektroskopi och fotodissociation . 1958 studerades cyklopropylcyanid först för dess rotationsspektra av Friend och Dailey. [ Citat behövs ] Ett ytterligare experiment som involverade cyklopropylcyanid var bestämningen av det molekylära dipolmomentet genom spektroskopiexperiment, av Carvalho 1967.
Produktion
Cyklopropylcyanid framställs genom reaktion av 4- klorbutyronitril med en stark bas , såsom natriumamid i flytande ammoniak .
Reaktioner
Cyklopropylcyanid, när den upphettas till 660-760K och under ett tryck på 2-89torr, blir cis- och transkrotonitril- och allylcyanidmolekyler , med viss närvaro av metakrylnitril . Detta är en isomeriseringsreaktion som är homogen med hastighet av första ordningen. Reaktionsresultatet beror på den biradikala mekanismen, som involverar bildandet av kolradikaler när de tre kolringen öppnar sig. Radikalerna reagerar sedan för att ge kol=kol dubbelbindningar.
