4-klorbutyronitril
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn 4-klorbutannitril
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.029 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6ClN _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 103,55 g-mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,0934 g/cm3 vid 15°C |
| Kokpunkt | 189–191 °C (372–376 °F; 462–464 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H301 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+ P351+P338, P312 , P321 , P332+ P330 , P330, P331 , P330 + P31P , P330+ 2 , P403 + P233 , P405 , P501 | |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
3-kloropropionitril Butyronitril |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4-klorbutyronitril är den organiska föreningen med formeln ClCH 2 CH 2 CH 2 CN. Med både klor- och cyanofunktionella grupper är det en bifunktionell molekyl. Det är en färglös vätska.
Syntes
Det framställs genom reaktion av kaliumcyanid med 1-brom-3-klorpropan .
Cyklopropylcyanid framställs genom reaktion av 4-klorbutyronitril med natriumamid i flytande ammoniak . Emellertid rapporterades ett ökat utbyte när bas/lösningsmedelsblandningen ändrades till NaOH/DMSO.
Drog användning
4-klorbutyronitril är en prekursor till läkemedlen buflomedil och buspiron .
Föregångare
4-klorbutyronitril har använts som utgångsmaterial för att framställa 2-fenylpyrrolidin [1006-64-0]. Detta är i sin tur en huvudföregångare till en familj av föreningar som kallas pyrroloisokinoliner . Dessa är värdefulla medel inom medicinsk kemi som är utrustade med BAT subtratåterupptagshämmande egenskaper, vilket höjer den synaptiska koncentrationen av serotonin och/eller katekolaminer. De kan därför användas vid behandling av CNS-sjukdomar och ätstörningar. En lista över alla kända exempel med kodnamn inkluderar följande: JNJ-7925476 , McN5652 , Mcn-5292, Mcn 5707, McN-5908, McN 4612-z, McN-5558 & McN-5847.
Mer nyligen rapporterades också ett alternativt syntetiskt protokoll av Maryanoff .
- ^ Charles FH Allen (1928). "y-klorbutyronitril". Organiska synteser . 8 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.008.0052 .
- ^ Schlatter, MJ (1943). "Cyklopropylcyanid". Organiska synteser . 23 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.023.0020 .
- ^ J Bacha & C Selwitz, US-patent 3 843 709 (1974 till Chevron USA Inc).
- ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). "Nitriller". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_363 .
- ^ Craig, LC, Bulbrook, Helen., Hixon, RM (maj 1931). "EN ALLMÄN SYNTESMETOD FÖR ALFA-SUTSTITUERADE PYRROLINER OCH PYRROLIDINER". Journal of the American Chemical Society. 53 (5): 1831–1835. doi:10.1021/ja01356a028.
- ^ Zhang, Y., Kong, D., Wang, R., Hou, G. (2017). "Syntes av kirala cykliska aminer via Ir-katalyserad enantioselektiv hydrering av cykliska iminer". Organisk och biomolekylär kemi. 15 (14): 3006–3012. doi:10.1039/C7OB00442G.
- ^ "N-VINYLPYRROLIDIN-2-ONE SOM EN 3-AMINOPROPYLKARBANEKVIVALENT I SYNTESEN AV ERSÄTTNINGAR AV 1-PYRROLINER: 2-FENYL-1-PYRROLINE". Organiska synteser. 75: 215. 1998. doi:10.15227/orgsyn.075.0215.