Cycasin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
( Z )-l-metyl-2-({[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi }metyl)diazen-2-oxid |
|
|
Systematiskt IUPAC-namn
[( Z )-metyl- ONN- azoxi]metyl-P- D -glukopyranosid |
|
| Andra namn p- D -Glukosyloxiazoximetan; Metylazoximetanol p- D -glukosid; Cycas revoluta glukosid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| Maska | D003492 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H16N2O7 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 252,223 g-mol -1 |
| 56,6 g/L | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cycasin är en cancerframkallande och neurotoxisk glukosid som finns i cycader som Cycas revoluta och Zamia pumila . Symtom på förgiftning inkluderar kräkningar, diarré, svaghet, kramper och levertoxicitet . Under metabola förhållanden hydrolyseras cycasin till glukos och metylazoximetanol (MAM), av vilka den senare dissocierar till formaldehyd och diazometan .
Det inducerar levertoxicitet och Zamia vacklar , en dödlig nervsjukdom som drabbar nötkreatur till följd av att man tittar på bladen eller andra delar av cycaderna.
Källor
Cycasin finns i alla kända cycad- släkten och är fördelat i hela växtkroppen, men med den högsta koncentrationen i fröna. Det är ett av flera toxiner som finns i cycadväxter, tillsammans med den neurotoxiska aminosyran BMAA . Ursprunget och den biologiska rollen för dessa toxiner är okänd, eftersom det inte verkar finnas ett statistiskt signifikant samband mellan koncentrationen av giftigt material och de typer av växtätande som observerats hos djur som konsumerar växterna.
Enzymet metyl-ONN-azoximetanol beta-D-glukosyltransferas använder de två substraten UDP-glukos och metyl-ONN-azoximetanol för att producera UDP och cycasin.
Ekologisk betydelse
Fjärilen Eumaeus atala , vars larver livnär sig på Z. pumila , innehåller giftet som en konsekvens av sin diet.
Närvaro i sago
För att producera sago måste cycasin och andra cycadgifter avlägsnas från växternas kött. Köttet, fröna och rötterna av cycaden torkas först och mals till ett fint pulver innan de sänks ned i kokande vatten. Vattnet får sedan rinna av, vilket läcker ut det giftiga materialet samtidigt som stärkelsen lämnas kvar. Den extraherade stärkelsen torkas sedan växelvis och krossas tills ett fint pulver erhålls. Denna upprepade bultande och lakningsprocess säkerställer att det finns så lite cycasin som möjligt kvar.
Strukturera
Cycasin är en glukoshärledd glykosid med en metylazoximetanolsubstitution i betapositionen .
Stereokemi vid azoxigruppen är ( Z ) (eller trans ( E ) när syre formellt avlägsnas för att bilda azo-grupp).
Giftighet
Cycasin har en oral LD50 på 500 mg/kg. Exponering för cycasin genom injektion orsakar inga permanenta biverkningar. Som en konsekvens är konsumtion inte omedelbart dödlig, utan kommer att orsaka en mängd lever- och neurologiska problem, samt orsaka cancer vid långvarig exponering. Mekanismen för cycasins toxicitet är beroende av β-glukosidasenzymer som finns i tarmen. Behandling med β-glukosidas gör att cycasin frisätter metylazoximetanol (MAM), som spontant sönderdelas och bildar formaldehyd och metyldiazonium . Mängden formaldehyd som frigörs är för liten för att inducera toxicitet, men metyl-diazonium är ett potent metyleringsmedel . Närvaron av denna molekyl metylerar DNA, vilket orsakar långvariga skador och kan ge upphov till cancer.
Symtom
Tidiga symtom på cycasinförgiftning är kräkningar, illamående, buksmärtor och diarré. Senare stadier av förgiftning visar sig som leverdysfunktioner.
Zamia vacklar
Boskap som konsumerar råa löv, nötter och mjöl från cycads utvecklar ett neurologiskt syndrom som kallas zamia staggers , uppkallat efter cycad-släktet Zamia som är hemma i Central- och Sydamerika. Det kännetecknas kliniskt av viktminskning följt av lateral svajning av bakdelen, med svaghet, ataxi och proprioceptiva defekter i de bakre extremiteterna, och resulterar i demyelinisering och axonal degeneration i hjärnan, ryggmärgen och dorsalrotsganglierna .
Misstänkt samband med Lytico-bodig sjukdom
Lytico -bodig-sjukdomen , även känd som lateral skleros-parkinsonism-demens, är en neurodegenerativ sjukdom av okänt ursprung som uteslutande förekommer hos Chamorro -folket på ön Guam och som har egenskaper av både amyotrofisk lateralskleros (ALS) och parkinsonism . Det kännetecknas av muskelatrofi, käkförlamning, oförmåga att tala eller svälja och demens. Sjukdomen är dödlig i alla fall, då diafragman och andningsmusklerna blir förlamade i de senare stadierna av sjukdomen.
Observation av de infödda Chamorro-folkets dieter ledde till skapandet av den så kallade "Cycad-hypotesen". Stärkelse framställd av frön från en inhemsk cycad-art, Cycas micronesica , används för att skapa det sagoliknande mjölet fadang , som utgör en stor del av Chamorro-folkets kost. Eftersom fröna innehåller den högsta mängden av toxinet som finns i växten, föreslogs det att en kostförklaring relaterad till konsumtionen av dåligt bearbetad fadang förgiftade de infödda. Efter att ha misslyckats med att reproducera symtomen på sjukdomen i djurmodeller förkastades hypotesen. Även om den initiala cycadhypotesen förkastades, föreslogs en reviderad form av hypotesen av Paul Alan Cox och Oliver Sacks efter att ha observerat andra delar av Chamorro-dieten, särskilt flygande rävar . Fladdermössen samlar BMAA i sitt fett genom att konsumera cycadfrön, vilket resulterar i en hög koncentration av neurotoxinet.
.jpg)