cis -3-hexen-1-ol

cis -3-hexen-1-ol
Cis-3-Hexenol.svg
Cis-hex-3-en-1-ol-from-xtal-3D-bs-17.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(3Z ) -Hex-3-en-1-ol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.994 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 231-192-8
KEGG
RTECS-nummer
  • MP8400000
UNII
  • InChI=1S/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3-  check Y
    Nyckel: UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H12O/c1-2-3-4-5-6-7/h3-4,7H,2,5-6H2,1H3/b4-3-
    Nyckel: UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDBI
  • CC\C=C/CCO
Egenskaper
C6H12O _ _ _ _
Molar massa 100,159 g/mol
Utseende färglös vätska
Densitet 0,846 g/cm 3
Smältpunkt −61 °C (−78 °F; 212 K)
Kokpunkt 156,5 °C (313,7 °F; 429,6 K)
mycket lite löslig
Löslighet löslig i etanol , eter
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
0
2
0
Flampunkt 44 °C (111 °F)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
4700 mg/kg (råtta, oral)
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

cis -3-hexen-1-ol , även känd som ( Z )-3-hexen-1-ol och bladalkohol , är en färglös oljig vätska med en intensiv gräsgrön doft av nyklippt grönt gräs och löv . Det produceras i små mängder av de flesta växter och det fungerar som ett lockmedel för många rovinsekter . cis -3-hexen-1-ol är en mycket viktig aromförening som används i frukt- och grönsakssmaker och i parfymer . Den årliga produktionen är cirka 30 ton .

cis -3-hexen-1-ol är en alkohol och dess estrar är också viktiga smak- och doftråvaror. Den besläktade aldehyden cis -3-hexenal (bladaldehyd) har en liknande och ännu starkare lukt men är relativt instabil och isomeriserar till den konjugerade trans -2-hexenalen.

Denna förening har erkänts som en semiokemikalie involverad i mekanismer och beteenden för attraktion hos olika djur som insekter och däggdjur . Det finns dock inga vetenskapliga bevis för dess afrodisiakumeffekter hos människor. Den populära mexikanska alkoholdrycken, mezcal , har visat sig ha ökade koncentrationer av denna förening när en maguey-mask serveras i glaset.

Mänsklig luktuppfattning

Ett par av två enkelnukleotidpolymorfismer , båda i genen för OR2J3 -luktreceptorn, minskar kraftigt känsligheten för detta luktämne.

  1. ^    McRae JF, Mainland JD, Jaeger SR, Adipietro KA, Matsunami H, Newcomb RD (2012). "Genetisk variation i luktreceptorn OR2J3 är associerad med förmågan att upptäcka den "gräsiga" luktande lukten, cis-3-hexen-1-ol" . Kemiska sinnen . 37 (7): 585–593. doi : 10.1093/chemse/bjs049 . PMC 3408771 . PMID 22714804 .

externa länkar