Cetylmyristoleat
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Hexadecyl(9Z ) -tetradec-9-enoat |
|
| Andra namn
cis -9-Cetylmyristoleat
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C30H58O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 450,792 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Cetylmyristoleat är en fettsyraester eller mer specifikt en cetylerad fettsyra (CFA). Det är cetylestern av myristolsyra . Prekliniska och kliniska data visar potentiella fördelar vid behandling av artrit och fibromylagi. [ opålitlig medicinsk källa? ]
Historia
Cetylmyristoleat isolerades för första gången av Dr Harry Diehl vid Laboratory of Chemistry vid National Institute of Arthritis, Metabolic and Digestive Diseases i Bethesda , Maryland. Dr. Diehl hade försökt att utan framgång inducera polyartrit hos schweiziska albinomöss med Freunds adjuvans (värmedödade uttorkade Mycobacterium butyricum) men insåg att de var immuna. Ytterligare undersökningar visade att cetylmyristoleat var det som gjorde att mössen var immuna mot att bli artritiska. Föreningen isolerades och identifierades med användning av tunnskiktskromatografi . För att validera sin teori om att cetylmyristoleat kunde förebygga artrit hos gnagare injicerade Diehl två grupper av råttor med det artritinducerande Freunds adjuvans. Efter 20 dagar hade båda grupperna inga synliga tecken på artrit. Sedan återinjicerades en grupp med adjuvansen medan den andra gruppen fick en injektion av cetylmyristoleat följt av en injektion av adjuvansen 48 timmar senare. Efter 58 dagars observation hade råttorna som inte fått cetylmyristoleatinjektioner utvecklat svullnad, hade vuxit i genomsnitt 5,17 gånger mindre än den andra gruppen och var slöa. Å andra sidan var råttorna som fick cetylmyristoleatinjektioner friska och växte i normal takt. Resultaten publicerades först 1994 i den peer-reviewade American Journal of Pharmaceutical Sciences .
Syntes
Cetylmyristoleat har framställts genom en förestringsreaktion mellan myristolinsyra och cetylalkohol, katalyserad av p -toluensulfonsyramonohydrat .
Djurfarmakologi
I djurstudier rapporterades först cetylmyristoleat blockera inflammation och förhindra adjuvansinducerad artrit vid mycket höga doser hos råttor. I uppföljningsstudier på möss observerades en blygsam antiinflammatorisk effekt.
Studier på människor
År 1997 visade en prospektiv randomiserad studie utförd av H. Siemandi att efter 32 veckors observation hade cetylmyristoleat klart överlägsen effekt när det gäller att minska frekvensen av artritiska episoder jämfört med kontrollgrupper av patienter som fick en blandning av naturliga föreningar eller en placebo .
Även om cetylmyristoleat säljs som ett kosttillskott, är dess möjliga fördelar vid behandling av något medicinskt tillstånd inte helt fastställda och Federal Trade Commission har vidtagit rättsliga åtgärder mot kosttillskottstillverkare för felaktiga påståenden.
Det finns några kliniska bevis för fördelarna med CFAs, som kan innehålla cetylmyristoleat, hos artritiska patienter. En pilotstudie fann att cetylmyristoleat kan vara fördelaktigt mot fibromyalgi , och det har gjorts andra studier. Dessa kliniska prövningar av låg kvalitet ger dock endast begränsade vetenskapliga bevis på effekt .
Handlingsmekanism
, är den mest sannolika verkningsmekanismen för cetylmyristoleat minskningen av produktionen av prostaglandiner och leukotriener genom hämning av lipoxygenas- och cyklooxygenasvägarna i arakidonsyrametabolismen .