Carthamin

Carthamin
Carthamin.png
Namn
IUPAC-namn
(2Z , 6S ) -6-P- D -Glukopyranosyl-2-[[( 3S )-3-P- D -glukopyranosyl-2,3,4-trihydroxi-5-[(2E ) -3- (4-hydroxifenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyklohexadien-1-yl]metylen]-5,6-dihydroxi-4-[(2E)-3-( 4 ) -hydroxifenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-cyklohexen-1,3-dion
Andra namn
  • Kartamin
  • Kartaminsyra
  • CI Natural Red 26
  • Safflor röd
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.048.150 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C43H42O22/c44-14-24-30(52)32(54)34(56)40(64-24)42(62)36(58)20(28(50)26(38(42) 60)22(48)11-5-16-1-7-18(46)8-2-16)13-21-29(51)27(23(49)12-6-17-3-9- 19(47)10-4-17)39(61)43(63,37(21)59)41-35(57)33(55)31(53)25(15-45)65-41/h1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H,14-15H2/b11-5+,12-6+,21-13+,26-22+/ t24-,25-,30-,31-,32+,33+,34-,35-,40?,41?,42+,43-/m1/s1  check Y
    Nyckel: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOSA-N  check Y
  • InChI=1/C43H42O22/c44-14-24-30(52)32(54)34(56)40(64-24)42(62)36(58)20(28(50)26(38(42) 60)22(48)11-5-16-1-7-18(46)8-2-16)13-21-29(51)27(23(49)12-6-17-3-9- 19(47)10-4-17)39(61)43(63,37(21)59)41-35(57)33(55)31(53)25(15-45)65-41/h1- 13,24-25,30-35,40-41,44-48,50-57,62-63H,14-15H2/b11-5+,12-6+,21-13+,26-22+/ t24-,25-,30-,31-,32+,33+,34-,35-,40?,41?,42+,43-/m1/s1
    Nyckel: UZPQVEVQJJKELH-YOKGVFNOBD
  • Oc1ccc(cc1)/C=CC(\O)=C6\C(\O)=C(\C=C/4\C(=O)[C@](O)(C2O[C@H]( CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C(=O)C(\C(=O)/C=C/c3ccc(O)cc3) =C\4\O)C(=O)[C@@](O)(C5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@ H]5O)C6=O
  • O=C(/C=C/C3=CC=C(O)C=C3)C(C(/C1=C/C2=C(O)[C@]([C@@]6([H) ])[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O6)(O)C(O)=C(C( /C=C/C5=CC=C(O)C=C5)=O)C2=O)=O)=C(O)[C@]([C@]4([H])O[C @H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)(O)C1=O
Egenskaper
C43H42O22 _ _ _ _ _
Molar massa 910,787 g-mol -1
Utseende Rött pulver
Lite löslig
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Carthamin är ett naturligt rött pigment som härrör från safflor ( Carthamus tinctorius ), tidigare känt som carthamine . Det används som färgämne och livsmedelsfärg. Som en livsmedelstillsats är den känd som Natural Red 26 .

Safflor har odlats sedan urminnes tider, och cartamin användes som färgämne i det gamla Egypten . Det användes flitigt förr för att färga ull för mattindustrin i europeiska länder, och för färgning av siden och skapandet av kosmetika i Japan , där färgen kallas beni ( 紅 ) ; på grund av färgämnets dyra natur späddes japanska safflorfärgämnen ibland ut med andra färgämnen, såsom gurkmeja och sappan . Det konkurrerade med det tidiga syntetiska färgämnet fuchsine som silkesfärgämne efter upptäckten av fuchsine 1859.

Carthamin är sammansatt av två chalconoids ; de konjugerade bindningarna är orsaken till den röda färgen. Det härrör från prekartamin av ett dekarboxylas. Det bör inte förväxlas med carthamidin, en annan flavonoid. [ förtydligande behövs ]

Kartaminen biosyntetiseras från en chalkon (2,4,6,4'-tetrahydroxikalkon) och två glukosmolekyler för att ge safflorgul A och med annan glukosmolekyl, safflorgul B. Nästa steg är bildningen av prekartamin och slutligen kartamin.

Carthamin proposed biosynthesis.png
  1. ^ Merck Index , 11:e upplagan, 1876
  2. ^ a b De Candolle, Alphonse. (1885.) Odlade växters ursprung. D. Appleton & Co.: New York, sid. 164. Hämtad 2007-09-25.
  3. ^ Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani (2004). "Carthamus tinctorius (safflor), ett kommersiellt gångbart färgämne för textilier". Asiatisk färgare . 1 (4): 25–27.
  4. ^ Morse, Anne Nishimura, et al. MFA-höjdpunkter: Arts of Japan . Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. s161.
  5. ^ Arai, Masanao; Iwamoto Wada, Yoshiko (2010). "BENI ITAJIME: CARVED BOARD CLAMP RESIST DYEING IN RED" (PDF) . Textile Society of America Symposium Proceedings . University of Nebraska - Lincoln. Arkiverad från originalet den 2 november 2021.
  6. ^ Chevreul, ME (juli 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie , tome XVII, sid. 62. Hämtad 2007-09-25.
  7. ^   Cho Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong (2000). "Enzymatisk omvandling av prekartamin till kartamin av ett renat enzym från de gula kronbladen av safflor". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (9): 3917–21. doi : 10.1021/jf9911038 . PMID 10995291 .
  8. ^   Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn (2000). "Enzymatisk omvandling av prekartamin till kartamin av ett renat enzym från de gula kronbladen av safflor". J. Agric. Food Chem . 48 (9): 3917–3921. doi : 10.1021/jf9911038 . PMID 10995291 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carthamin&oldid=1059908123 "