Bromtymol blå
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
3,3-bis[3-brom-4-hydroxi-2-metyl-5-(propan-2-yl)fenyl]-2,1A6- bensoxatiol -1,1(3H ) -dion |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.884 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C27H28Br2O5S _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 624,38 g·mol -1 |
| Densitet | 1,25 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 202 °C (396 °F; 475 K) |
| Svårlösligt i vatten | |
| Surhet (p K a ) | 7,0 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H302 , H315 , H319 | |
| P264 , P270 , P280 , P301 +P312 , P302+P352, P305+P351+P338, P321 , P330 , P332 + P313 , P337+P313 , P3062 , P5012 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Säkerhetsdatablad (SDS) | http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bromtymolblått (även känt som bromtymolsulfonftalein och BTB ) är en pH-indikator . Det används mest i applikationer som kräver mätning av ämnen som skulle ha ett relativt neutralt pH (nära 7). En vanlig användning är för att mäta närvaron av kolsyra i en vätska. Det säljs vanligtvis i fast form som natriumsaltet av syraindikatorn .
Struktur och egenskaper
| Bromtymolblått ( pH-indikator ) | ||
| under pH 6,0 | över pH 7,6 | |
| 6,0 | ⇌ | 7.6 |
Bromtymolblått fungerar som en svag syra i en lösning. Det kan alltså vara i protonerad eller deprotonerad form, och visas gult respektive blått. Det är ljust akvamarin i sig och grönblått i en neutral lösning. Deprotoneringen av den neutrala formen resulterar i en mycket konjugerad struktur, vilket står för skillnaden i färg. En mellanprodukt av deprotoneringsmekanismen är ansvarig för den grönaktiga färgen i neutral lösning.
Den protonerade formen av bromtymolblått har sin maximala absorption vid 427 nm och överför således gult ljus i sura lösningar, och den deprotonerade formen har sin maximala absorption vid 602 nm och överför således blått ljus i mer basiska lösningar. Mycket surt bromotymolblått är magentafärgat.
Det allmänna kolskelettet av bromtymolblått är gemensamt för många indikatorer inklusive klorfenolrött , tymolblått och bromokresolgrönt .
Närvaron av en måttlig elektronbortdragande grupp ( bromatom ) och två måttliga donerande grupper (alkylsubstituenter) är ansvariga för bromtymolblåtts aktiva indikationsområde från ett pH på 6,0 till 7,6. Även om konjugationen är ansvarig för längden och naturen av färgändringsintervallet, är dessa substituentgrupper ytterst ansvariga för indikatorns aktiva intervall.
Bromtymolblått är svårlösligt i olja, men lösligt i vatten, eter och vattenlösningar av alkalier. Det är mindre lösligt i opolära lösningsmedel som bensen , toluen och xylen , och praktiskt taget olösligt i petroleumeter .
Syntes och förberedelse
Bromtymolblått syntetiseras genom tillsats av elementärt brom till tymolblått i en lösning i isättika .
För att förbereda en lösning för användning som pH-indikator, lös 0,10 g i 8,0 cm 3 N/50 (alias 0,02 normal) NaOH och späd med vatten till 250 cm 3 . För att förbereda en lösning för användning som indikator vid volymetriskt arbete, lös upp 0,1 g i 100 cm 3 50 % (v/v) etanol .
Används
Bromtymolblått kan användas för att observera fotosyntetiska aktiviteter, eller som en andningsindikator (blir gul när CO 2 tillsätts). En vanlig demonstration av BTB:s pH-indikatoregenskaper innebär att man andas ut genom ett rör till en neutral lösning av BTB. När CO 2 absorberas från andningen in i lösningen och bildar kolsyra, ändrar lösningen färg från grönt till gult. Således används BTB vanligtvis i naturvetenskapsklasser för att visa att ju mer musklerna används, desto större CO 2 -utsläpp.
Bromtymolblått har använts tillsammans med fenolrött för att övervaka svampasparaginasenzymaktiviteten, där fenolrött blir rosa och bromtymolblått blir blått, vilket indikerar en ökning av pH och därför enzymaktivitet. En nyligen genomförd studie tyder dock på att metylrött är mer användbart för att bestämma aktivitet på grund av den ljusgula ringen som bildas i enzymaktivitetszonen.
Den kan också användas i laboratoriet som en biologisk objektglasfärg . Vid denna tidpunkt är bromtymol redan blå, och några droppar BTB används på en vattenrutschbana. Provet blandas med blå BTB-lösning och fixeras på ett objektglas med ett täckglas . Det används ibland för att definiera cellväggar eller kärnor under mikroskopet.
Bromtymol används inom obstetrik för att upptäcka för tidig bristning av membran. Fostervattnet har vanligtvis ett pH > 7,2, bromotymol blir därför blått när det kommer i kontakt med vätska som läcker från amnion. Eftersom vaginalt pH normalt är surt indikerar den blå färgen närvaron av fostervatten. Testet kan vara falskt positivt i närvaro av andra alkaliska ämnen som blod eller sperma , eller i närvaro av bakteriell vaginos .