Azacosterol

Azacosterol
Kliniska data
Andra namn	; 20,25-diazakolesterol; 20,25-azacholesterol; Azasterol; diazasterol; SC-12937; DAC; IMD-760; 17β-(3-(dimetylamino)propyl)metyl- amino)androst-5-en-3β-ol
; Administreringsvägar _	Via mun
Identifierare
	IUPAC namn (3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-[3-(dimetylamino)propyl-metylamino]-10,13-dimetyl-2,3,4,7, 8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro- lH- cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol ;
CAS-nummer	; 313-05-3 1249-84-9 ( hydroklorid ) ;
PubChem CID	10023199;
ChemSpider	8198772 ;
UNII	EPT876J73A;
ChEMBL	ChEMBL1615357 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1058509 ;
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C25H44N2O _ _ _ _ _ _
Molar massa	388,640 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2N(C)CCCN(C)C)CC=C4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C;
	InChI InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22( 20)24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-, 23-,24-,25-/m0/s1 ; Nyckel:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIJSA-N ;
	(vad är detta?)

Azacosterol ( INN ), eller azakosterolhydroklorid ( USAN ) (varumärke Ornitrol ), även känd som 20,25-diazakolesterol , är ett kolesterolsänkande läkemedel (hypokolesteremic), som har marknadsförts tidigare, men som sedan dess har avbrutits. Det är också ett fågelkemosterimedel som används för att kontrollera populationer av skadedjursduvor genom att inducera sterilitet . Läkemedlet är en sterol och ett derivat av kolesterol där två kolatomer har ersatts med kväveatomer .

Azacosterol fungerar som en hämmare av 24-dehydrokolesterolreduktas (24-DHCR), vilket förhindrar bildningen av kolesterol från desmosterol . Även om det primärt verkar för att hämma 24-DHCR, hämmar läkemedlet även andra steg i kolesterolbiosyntesen. antifertilitetseffekter hos fåglar medieras av hämning av steroidhormonproduktionen , steroidhormoner syntetiseras från kolesterol. På grund av förhindrandet av metabolismen av desmosterol, orsakar läkemedlet att det ackumuleras, vilket i sin tur ger biverkningar som hyperkeratos , särskilt i handflatorna och fotsulorna .

Se även

Kliniska data


Andra namn	20,25-diazakolesterol; 20,25-azacholesterol; Azasterol; diazasterol; SC-12937; DAC; IMD-760; 17β-(3-(dimetylamino)propyl)metyl- amino)androst-5-en-3β-ol
Administreringsvägar _	Via mun
Identifierare
IUPAC namn (3S , 8R , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S ) -17-[3-(dimetylamino)propyl-metylamino]-10,13-dimetyl-2,3,4,7, 8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro- lH- cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol
CAS-nummer	313-05-3 ^Y 1249-84-9 ( hydroklorid )
PubChem CID	10023199
ChemSpider	8198772 ^Y
UNII	EPT876J73A
ChEMBL	ChEMBL1615357 ^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1058509
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C25H44N2O _{_} _ _{_} _ _{_} _
Molar massa	388,640 g·mol ^-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2N(C)CCCN(C)C)CC=C4[C@@]3 (CC[C@H](C4)O)C
InChI InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22( 20)24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-, 23-,24-,25-/m0/s1 ^Y Nyckel:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIJSA-N ^Y
^{N Y} (vad är detta?)