Acibenzolar -S -metyl

Acibenzolar -S -metyl
Namn
	Föredraget IUPAC-namn S -metyl-1,2,3-bensotiadiazol-7-karbotioat
	Andra namn BTH, CGA245704
Identifierare
CAS-nummer	135158-54-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:73178 ;
ChEMBL	ChEMBL425055 ;
ChemSpider	77928 ;
ECHA InfoCard	100.101.876
EG-nummer	420-050-0;
Maska	S-metyl+benso(1,2,3)tiadiazol-7-karbotioat
PubChem CID	86412;
UNII	BCW6119347 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1032519 ;
	InChI InChI=1S/C8H6N2OS2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6-7(5)13-10-9-6/h2-4H,1H3 Nyckel: UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6N2OS2/c1-12-8(11)5-3-2-4-6-7(5)13-10-9-6/h2-4H,1H3 Nyckel: UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYAA ;
	LEDER CSC(=O)c1cccc2nnsc12; CSC(=O)C1=C2SN=NC2=CC=C1;
Egenskaper
Kemisk formel	C 8 H 6 N 2 O S 2
Molar massa	210,27 g-mol -1
Utseende	Vitt till beige kristallint pulver
Smältpunkt	133 °C (271 °F; 406 K)
Kokpunkt	267 °C (513 °F; 540 K)
Vattenlöslighet	7,7 mg/L (20 °C)
log P	3.1
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H317 , H319 , H335 , H410
Skyddsangivelser	P261 . P271 3 , P391 , P403 + P233 , _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ P405 , P501
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	1,2,3-bensotiadiazol-7-karboxylsyra
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Acibenzolar- S -methyl är det vanliga ISO- namnet för en organisk förening som används som svampdödande medel . Det är ovanligt att det inte är direkt giftigt för svampar utan fungerar genom att inducera systemiskt förvärvat motstånd, växternas naturliga försvarssystem.

Historia

På 1980-talet sökte forskare vid Ciba-Geigy i Schweiz nya fungicider. De upptäckte att metylestern av 1,2,3-bensotiadiazol-7-karboxylsyra, och många andra derivat, hade användbar aktivitet på svampsjukdomar, till exempel Pyricularia oryzae på ris . I efterföljande studier har det visat sig att föreningen som ansvarar för den biologiska aktiviteten var karboxylsyran men att det för optimal aktivitet när det används kommersiellt var viktigt att välja ett derivat som uppfyllde kraven på produktsäkerhet, enkel applicering och lämpliga fysikaliska egenskaper för translokation i grödan. Efter att många derivat av syran hade testats, S - metyltioestern för utveckling under kodnamnet CGA245704. Produkten lanserades 1996 och säljs nu av Syngenta med varumärken som Bion och Actigard.

Syntes

Den första syntesen av den ursprungliga 1,2,3-bensotiadiazol-7-karboxylsyran beskrevs i patent inlämnade av Ciba-Geigy. Den heterocykliska ringen i 1,2,3-bensotiadiazolkärnan bildas genom den klassiska ringslutningen av en tiol på en diazoniumgrupp intill dess bensenring . Ett exempel från patentet är diazotiseringsreaktionen av 3-amino-2-bensyltiobensoesyrametylester, som dess hydrokloridsalt , med natriumnitrit i vatten. Detta ger 7-metoxikarbonyl-1,2,3-bensotiadiazol i 86% utbyte efter omkristallisation .

Omvandling av estern till tioestern sker genom standardhydrolys för att bilda den fria karboxylsyran följt av omvandling av syran till S -metyltioestern som standardkemiska omvandlingar.

Handlingsmekanism

Acibenzolar- S -metyl har en ovanlig verkningsmekanism för en fungicid. Det är inte direkt giftigt för svampen utan aktiverar istället grödans naturliga försvar på ett sätt som liknar den kända rollen för salicylsyra och metyljasmonat . Generna för systemiskt förvärvad resistens induceras och patogenesrelaterade proteiner produceras . Tioestern är en propesticid för dess aktiva karboxylsyrametabolit. Denna hydrolysreaktion sker i växten, katalyserad av metylsalicylatesteras .

Användande

I USA

Bekämpningsmedel är skyldiga att söka registrering från lämpliga myndigheter i det land där de kommer att användas. I USA ansvarar Environmental Protection Agency (EPA) för att reglera bekämpningsmedel enligt Federal Insecticide , Fungicide and Rodenticide Act (FIFRA) och Food Quality Protection Act (FQPA). Ett bekämpningsmedel får endast användas lagligt enligt anvisningarna på etiketten som medföljer vid försäljningen av bekämpningsmedlet. Syftet med märkningen är "att ge tydliga anvisningar för effektiv produktprestanda samtidigt som riskerna för människors hälsa och miljön minimeras". En etikett är ett juridiskt bindande dokument som föreskriver hur bekämpningsmedlet kan och måste användas och underlåtenhet att följa etiketten som skriven när du använder bekämpningsmedlet är ett federalt brott.

Acibenzolar- S -methyl är registrerat i USA för användning antingen som fröbehandling eller för direkt sprutning på grödor. Eftersom det aktiverar grödans egna försvarsmekanismer är det vanligtvis inte effektivt för att bota etablerad sjukdom, bara för att skydda mot framtida sjukdomsutveckling. Som fröbehandling är den registrerad för användning på bomull, solros och sorghum medan den för besprutning är licensierad på ett brett utbud av grönsaksgrödor. Den uppskattade årliga användningen av acibenzolar- S -metyl i amerikanskt jordbruk kartläggs av US Geological Survey och visar en växande trend från introduktionen 2000 till 2017, det senaste datumet för vilket siffror finns tillgängliga. Den totala årliga användningen har dock aldrig överskridit 8000 lb (3600 kg), vilket är mycket lågt för en jordbrukskemikalie. Som förväntat med tanke på den huvudsakliga användningen på frukt och grönsaker, är de huvudsakliga användningsområdena i Kalifornien och Florida .

I Europa

Produkten är även registrerad i Europa, där det finns ett övervakningsprogram för att säkerställa att resthalter i livsmedel ligger under de gränsvärden som fastställts av Europeiska livsmedelsmyndigheten . Det blandas ibland med andra bekämpningsmedel för att ge en extra grad av kontroll genom att aktivera grödans försvarsmekanismer utöver den dödliga effekten av huvudingrediensen.

Människans säkerhet

Acibenzolar- S -metyl har liten toxicitet för däggdjur med en LD ₅₀ på över 2000 mg/kg (råttor, orala). Det kan dock orsaka måttlig ögonirritation. Information om första hjälpen finns med på etiketten. Codex Alimentarius -databasen som upprätthålls av FAO listar de maximala resthalterna för acibensolar- S -metyl och dess modersyra i olika livsmedelsprodukter.

Motståndsledning

Även om svamppopulationer har förmågan att utveckla resistens mot fungicider, ger verkningsmekanismen för acibenzolar- S -metyl den en fördel jämfört med konventionella bekämpningsmedel på grund av dess brist på direkt toxicitet för svampar. Ändå övervakar tillsynsorgan som EPA och Fungicides Resistance Action Committee (FRAC) riskerna för att resistens utvecklas: FRAC har tilldelat acibenzolar- S -metyl i sin egen klass (fungicid grupp P01).

Vidare läsning

Morton, V.; Staub, T. (2008). "En kort historia av fungicider" . Apsnet Feature Articles . doi : 10.1094/APSnetFeature-2008-0308 .

externa länkar

Acibenzolar-S-methyl i Pesticide Properties DataBase (PPDB)