1,2,3-bensotiadiazol

1,2,3-bensotiadiazol

Namn
Föredraget IUPAC-namn 1,2,3-bensotiadiazol
Andra namn Bensotiadiazol Benstiadiazol Azabensotiadiazol benso-1,2,3-tiadiazol
Identifierare
CAS-nummer	273-77-8
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	60829
EG-nummer	205-989-4
Maska	benso-1,2,3-tiadiazol
PubChem CID	67505
UNII	R3PA3EL3RP   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00181747
InChI InChI=1S/C6H4N2S/c1-2-4-6-5(3-1)7-8-9-6/h1-4H Nyckel: FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N
LEDER Cl=CC=C2C(=Cl)N=NS2
Egenskaper
Kemisk formel	C6H4N2S _ _ _ _ _ _
Molar massa	136,17 g-mol -1
Utseende	färglöst fast material
Densitet	1,499 g/cm 3
Smältpunkt	36–37 °C (97–99 °F; 309–310 K)
Kokpunkt	220,5 °C (428,9 °F; 493,6 K)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	2,1,3-bensotiadiazol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

1,2,3-bensotiadiazol är en bicyklisk aromatisk kemikalie som består av en bensenring som är smält till en 1,2,3-tiadiazol . En färglös fast substans, föreningen är löslig i organiska lösningsmedel.

Förberedelse

1,2,3-bensotiadiazol framställs lätt genom diazotiseringsreaktionen av 2-aminotiofenol eller dess disulfid med natriumnitrit , som ursprungligen rapporterades 1887 och granskades i flera efterföljande publikationer.

Genom Herz-reaktionen kan aniliner omvandlas till bensotiadiazol. Metoden är attraktiv eftersom mindre komplicerade prekursorer (endast aniliner) krävs. Vid behandling med disulfidklorid ger anilinerna mellanprodukten 1,3,2-bensotiazatioliumsalt, som diazoteras för att fullborda bildningen av en 1,2,3-bensotiadiazol. Modersystemet kan inte göras på detta sätt, eftersom användningen av anilin i denna reaktion leder till bildning av 6-klorderivatet.

Struktur och bindning

Molekylen är plan. NN- och SN-avstånden är 128 respektive 171 picometer , vilket indikerar multipelbindningskaraktär. Liksom naftalen är denna heterocykel ett 10-elektronsystem.

Reaktioner

1,2,3-bensotiadiazol är mycket mindre nukleofil än naftalen. Nitrering är långsam. Av den anledningen har många av dess enkla derivat framställts av 2-aminotiofenoler som redan har ytterligare substituenter.

1,2,3-bensotiadiazol är en mycket svag bas och alkyleringsreaktioner ger uteslutande det kvartära 3-aminosaltet .

Ansökningar

1,2,3-bensotiadiazol har påståtts synergisera insekticider inklusive dikrotofos men har inte kommersialiserats för den applikationen. Det enda derivat som har funnit betydande användning är fungiciden acibenzolar- S -metyl .