5-Nonanon
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Nonan-5-one |
|
| Andra namn dibutylketon; n -butylketon
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1743583 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.224 |
| EG-nummer |
|
| Maska | 5-nonanone |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 1224 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H18O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 142,242 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös |
| Densitet | 0,82 g/ml |
| Smältpunkt | −4 °C; 25°F; 269 K |
| Kokpunkt | 188,5°C; 371,2°F; 461,6 K |
| log P | 2,88 |
| Ångtryck | 0,073 kPa (vid 25,0 °C) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H226 , H319 , H335 , H336 , H372 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P304 + P305P , P304+P340 314 , P337 + P313 , P370 + P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
5-Nonanon , eller dibutylketon , är den organiska föreningen med formeln (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 CO. Denna färglösa vätska är en symmetrisk keton .
Syntes
5-Nonanon, som potentiellt är av intresse som dieselbränsle, kan framställas av levulinsyra , som kan framställas av fruktos. Levulinsyra omvandlas till valeriansyra , som genomgår ketonisering .
Toxikologi
Metabolisk väg
5-Nonanon förväntades metaboliseras till en y-diketon (en diketon med det andra syret tre kol från det första, t.ex. 2,5- eller 3,6-diketoner).
Metaboliska studier bekräftade in vivo ω-oxidationen av 5-nonanon till 2,5-nonandion och 2-hexanon . Efterföljande oxidativa och dekarboxylativa steg producerar också 2,5-hexandion . Förutom dessa metaboliter omvandlas 38 % av 5-nonanondosen till koldioxid . Inget oförändrat 5-nonanon detekteras i urinen efter administrering.
Av dessa metaboliter tros 2,5-hexandion vara den mest neurotoxiska föreningen. Av alla ovannämnda metaboliter tros toxiciteten bero på den metaboliska omvandlingen till denna y-diketon.
Toxikologiska effekter
Hos råttor förstärks neurotoxiciteten hos 5-nonanon av metyletylketon . Detta tyder på induktion av mikrosomala oxiderande enzymer , vilket resulterar i större produktion av toxiska metaboliter. Kronisk exponering för substansen har visat sig ge en klinisk neuropati, kännetecknad av gigantiska axonala svullnader fyllda med neurofilament . Det resulterade också i en orange/brun missfärgning av råttornas hår.
En annan studie gjordes på råttor för att utforska förbättringen av toxiciteten hos 5-nonanon med 5-metyl-2-oktanon. Kombinationen av dessa två föreningar ökar den neurotoxiska effekten av 5-nonanon ungefär sex gånger. Vid endast exponering för 5-metyl-2-oktanon leversvullnad , vilket tyder på att metabolisk aktivering av leveroxidativa enzymer kan vara orsaken till den ökade toxiciteten vid samtidig administrering.