4-metylimidazol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
4-metyl-lH - imidazol |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.361 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 82,106 g·mol -1 |
| Utseende | Något gulaktig fast |
| Densitet | 1,02 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 46 till 48 °C (115 till 118 °F; 319 till 321 K) |
| Kokpunkt | 263 °C (505 °F; 536 K) |
| Faror | |
| Flampunkt | 157 °C (315 °F; 430 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4-Methylimidazol ( 4-MeI eller 4-MEI ) är en heterocyklisk organisk kemisk förening med molekylformeln H
3 C – C
3 H
3 N
2 eller C
4 H
6 N
2 . Det är formellt härlett från imidazol genom att ersätta vätet i position 4 med en metylgrupp . Det är en lätt gulaktig fast substans.
4-MeI kan bildas vid bryning av vissa livsmedel genom Maillard-reaktionen mellan kolhydrater och aminoinnehållande föreningar. Det finns i synnerhet i rostad mat, grillat kött, kaffe och i typer av karamellfärger framställda med ammoniakbaserade processer. Det kan också uppstå genom jäsning .
Förberedelse och struktur
4-MeI kan framställas med användning av Debus-Radziszewski-imidazolsyntesen genom att reagera metylglyoxal med ammoniak och formaldehyd . Den kan också framställas genom reaktion av hydroxiaceton och formamid i ammoniak.
Liten energiskillnad skiljer 4-metylimidazol från dess tautomer 5-metylimidazol.
Säkerhet
Carcinogenicitetsstudier
Det har uppstått oro för förekomsten av 4-MeI i karamellfärg (som är den mest använda färgämnet för mat och dryck), vanligtvis i en koncentration mellan 50 och 700 ppm . Mörka öl och vanliga märken av coladrycker kan innehålla mer än 100 μg av denna förening per 12-ounce portion, dvs 300 ppm.
Vid mycket höga doser (360 mg / kg kroppsvikt) är 4-MeI ett krampmedel för kaniner, möss och kycklingar och var den sannolika orsaken till akut förgiftning som observerats hos nötkreatur som utfodrats med ammoniakerade, sockerhaltiga boskapsfodertillskott i 1960-talet. Flera studier fann dock ingen negativ effekt på råttor och hundar för de koncentrationer som finns i karamellfärgning. För att en medelviktig person (68 kg) ska få en dos på 360 mg/kg från att konsumera mörk öl eller cola, måste de konsumera cirka 244 800 12-oz drycker. [ citat behövs ]
En studie från 2007 av United States National Toxicology Program (NTP) undersökte den potentiella cancerogeniciteten hos 4-MeI hos möss och råttor.
Regulatoriskt svar
United States Food and Drug Administration har uppgett att de inte har "ingen anledning att tro att det finns någon omedelbar eller kortsiktig fara från 4-MeI vid nivåer som förväntas i livsmedel från användning av karamellfärg". Myndigheten beskriver NTP-karcinogenicitetsstudien som att den har utförts i doser som "vida överstiger" nuvarande uppskattningar av mänsklig exponering från konsumtion av karamellfärg i livsmedel och läsk. Myndigheten har uppgett att den ser över nuvarande exponeringsnivåer men rekommenderar inte konsumenter att ändra sina dieter baserat på oro för 4-MeI. Som svar på uttalanden från Center for Science in the Public Interest att nivåer av 4-MeI i läskedrycker "onödigtvis utsätter konsumenter för en kemikalie som orsakar cancer", sa en FDA-talesman "[en] person skulle behöva dricka mer än en tusen burkar läsk på en dag för att matcha doserna som administrerades i studier som visade kopplingar till cancer hos gnagare."
Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) granskade säkerheten för karamellfärger 2011 och reviderade det tidigare fastställda acceptabla dagliga intaget för dessa produkter av skäl som inte är relaterade till 4-MeI-exponering. Administrationens granskning drog slutsatsen att det inte finns några bevis som visar att karamellfärger har någon negativ effekt på mänsklig fortplantning. Granskningen drog vidare slutsatsen att den högsta nivån av 4-MeI som kan bli resultatet av konsumtion av livsmedel som innehåller karamellfärger inte är oroande.
Health Canada har uppgett att 4-MeI-nivåer som finns i livsmedel inte utgör en risk.
Hong Kong Center for Food Safety har uttalat att baserat på nivåer av 4-MeI som finns i läskedrycker, skulle en person behöva konsumera över 300 burkar läsk varje dag för att nå de doser som visade sig orsaka cancer i NFT-studien, efter justering för en 100-faldig osäkerhetsfaktor.
I januari 2011 lade Kalifornien till 4-MeI till sin lista över troliga cancerframkallande ämnen och angav 29 μg per dag som "Ingen signifikant risknivå"-intag. Studier har funnit nivåer på upp till 700 μg per liter i colaläsk, upp till 2000 μg per liter i kaffe och upp till 28 000 μg/liter i mörkt öl.
Det ideella Center for Science in the Public Interest har begärt att FDA ska kräva borttagning av metylimidazol som innehåller karamellfärger från läskedrycker.
meddelade både The Coca-Cola Company och PepsiCo att de lät sina karamellfärgsleverantörer ändra sina tillverkningsprocesser för att möta den nya Kalifornien-standarden; från och med tillkännagivandet hade ändringarna redan gjorts för drycker som säljs i Kalifornien. Receptet förändras inte i Europa, så 4-MeI-nivån förblir densamma. På liknande sätt innehåller Pepsi och vissa Coca-Cola-partier som säljs i andra stater än Kalifornien i USA 4-MeI-nivåer som anses säkra av FDA och EFSA, men överskrider Kaliforniens standarder. 2016 förlorade PepsiCo The Pepsi Carcinogen Class Action Process Stacy Sciortino, et al. v. Pepsico Inc. , mål nr 3:14-cv-00478, i US District Court för Northern District of California. Detta påverkar alla PepsiCo-produkter som skickas till försäljning inom USA.
Se även
externa länkar
- "Frågor & svar om karamellfärgning och 4-MEI" . Konsumentinformation om tillsatser och ingredienser . Food and Drug Administration . 3 juni 2021.