4-hydroxifenylglycin
 4-hydroxifenylglycin (HPG). ( R ) -L -HPG visas till vänster; ( S )- D -HPG visas till höger.
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Nortyrosin
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
Amino(4-hydroxifenyl)ättiksyra |
|
| Andra namn 3-amino-2,3,6-trideoxi-3-metyl- L - lyxo - hexopyranos
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 513130 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.139 |
| EG-nummer |
|
| KEGG |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 8 H 9 N O 3 | |
| Molar massa | 167,164 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4-hydroxifenylglycin ( HPG ) är en icke-proteogen aminosyra som finns i vankomycin och relaterade glykopeptider. HPG syntetiseras från shikiminsyravägen och kräver fyra enzymer för att syntetisera: Både L - och D -HPG används i antibiotikaklassen vankomycin. Tyrosin , en liknande aminosyra, skiljer sig genom en metylengrupp (CH2) mellan den aromatiska ringen och alfakolet.
Biosyntes
HPG syntetiseras från prefenat , en intermediär i shikiminsyravägen och även en prekursor till tyrosin. Prefenat aromatiseras med prefenatdehydrogenas (Pdh) med användning av NAD + som en kofaktor för att producera 4-hydroxifenylpyruvat. 4-hydroxifenylpyruvat oxideras sedan av 4-hydroximandelatsyntas (4HmaS) med användning av syre för att bilda 4-hydroximandelat och väteperoxid. 4HmaS är ett icke-hemjärnberoende dioxygenas. Reaktionsmekanismen för denna unika oxidation föreslogs av Choroba et al 2000
4-Hydroxymandelat oxideras därefter av hydroxymandelatoxidas (Hmo) till 4-hydroxylbensoylformiat, med användning av FMN som en kofaktor. Slutligen överför 4-hydroxifenylglycintransaminas (HpgT) en ammoniakdel från en donator till 4-hydroxylbensoylformiat för att bilda HPG. Flera olika molekyler kan fungera som kvävedonator för transamineringen, men Hubbard et al misstänker att L -tyrosin fungerar som den mest effektiva donatorn. Genom att göra det konstrueras följande cykel:
HPG syntetiseras också i Herpetosiphon aurantiacus med hjälp av enzymer Haur_(1871,1887,1888).