Lantionin
|
|
| Identifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.888 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C6H12N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 208,2318 g/mol |
| Smältpunkt | 280 till 283 °C (536 till 541 °F; 553 till 556 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Lantionin är en icke-proteinogen aminosyra med den kemiska formeln (HOOC-CH(NH2 ) -CH2 - S-CH2 - CH(NH2 ) -COOH). Den bildas vanligtvis av en cysteinrest och en dehydrerad serinrest . Trots sitt namn innehåller lantionin inte grundämnet lantan .
Bakgrund
1941 isolerades lantionin först genom att behandla ull med natriumkarbonat . Det visade sig vara en svavelinnehållande aminosyra; följaktligen fick den namnet lantionin [ull (latin: Lana ), svavel (grekiska: theîon )]. Lantionin syntetiserades först genom alkylering av cystein med β- kloroalanin . Lantioniner finns i stor utsträckning i naturen. De har isolerats från människohår, laktalbumin och fjädrar. Lantioniner har också hittats i bakteriecellsväggar och är komponenterna i en grupp genkodade peptidantibiotika som kallas lantibiotika , som inkluderar nisin (ett livsmedelskonserveringsmedel), subtilin, epidermin (effektivt mot Staphylococcus och Streptococcus ) och ancovenin (ett enzym). inhibitor).
Förberedelse
En mängd olika synteser av lantionin har publicerats inklusive svavelsträngsprutning från cystin, ringöppning av serin-β-lakton och heterokonjugataddition av cystein till dehydroalanin . Svavelextruderingsmetoden är dock den enda vägen för lantionin som har använts i den totala syntesen av ett lantibiotikum.
Biosyntes av lantioninbryggan i peptidiska naturprodukter kan åstadkommas genom ett antal olika vägar. Till exempel är lantioninbryggorna i antibiotikumet nisin resultatet av ett dedikerat dehydratas (NisB) och ett dedikerat cyklas (NisC).
- ^ Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) Isolering av en ny svavelinnehållande aminosyra (lantionin) från natriumkarbonatbehandlad ull. Journal of Biological Chemistry , 138 , 141-149.
- ^ Brunt GB; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry , 140 , 767-771.
- ^ Paul, M.; van der Donk, WA (2005) Kemisk och enzymatisk syntes av lantioniner. Mini-Reviews in Organic Chemistry , 2 , 23-37.
- ^ a b Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) En lättsyntes av ortogonalt skyddade stereoisomera lantioniner genom regioselektiv ringöppning av serin-β-laktonderivat. Journal of Organic Chemistry , 60 , 2956-2957.
- ^ Harpp, DN; Gleason, JG (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Ny syntes av L-lantionin genom selektiv avsvavling. Journal of Organic Chemistry , 36 , 73-80.
- ^ Probert, JM; Rennex, D.; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
- ^ Arnison PG, Bibb MJ, Bierbaum G, Bowers AA, Bugni TS, Bulaj G, Camarero JA, Campopiano DJ, Challis GL, Clardy J, Cotter PD, Craik DJ, Dawson M, Dittmann E, Donadio S, Dorrestein PC, Entian KD, Fischbach MA, Garavelli JS, Göransson U, Gruber CW, Haft DH, Hemscheidt TK, Hertweck C, Hill C, Horswill AR, Jaspars M, Kelly WL, Klinman JP, Kuipers OP, Link AJ, Liu W, Marahiel MA, Mitchell DA, Moll GN, Moore BS, Müller R, Nair SK, Nes IF, Norris GE, Olivera BM, Onaka H, Patchett ML, Piel J, Reaney MJ, Rebuffat S, Ross RP, Sahl HG, Schmidt EW, Selsted ME , Severinov K, Shen B, Sivonen K, Smith L, Stein T, Süssmuth RD, Tagg JR, Tang GL, Truman AW, Vederas JC, Walsh CT, Walton JD, Wenzel SC, Willey JM, van der Donk WA (2013) . "Ribosomalt syntetiserade och post-translationellt modifierade naturliga peptidprodukter: översikt och rekommendationer för en universell nomenklatur" . Nat Prod Rep . 30 (1): 108–60. doi : 10.1039/c2np20085f . PMC 3954855 . PMID 23165928 .
- ^ Knerr PJ, van der Donk WA (2012). "Upptäckt, biosyntes och ingenjörskonst av lantipeptider". Annu. Rev. Biochem . 81 : 479-505. doi : 10.1146/annurev-biochem-060110-113521 . PMID 22404629 .