4,5-dihydroxi-2,3-pentandion
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
4,5-dihydroxipentan-2,3-dion |
|
| Andra namn 1-deoxipento-2,4-diulos 1-deoxipentoson dihydroxi-2,3-pentandion DPD |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H8O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 132,115 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
4,5-dihydroxi-2,3-pentandion ( DPD) är en organisk förening som förekommer naturligt men som finns som flera besläktade strukturer. Den idealiserade formeln för denna art är CH3C ( O)C(O)CH(OH)CH2OH, men den är känd för att existera som flera andra former som härrör från cyklisering. Det är inte stabilt vid rumstemperatur som ett rent material, vilket ytterligare har försvårat analysen. ( S )-stereoisomeren förekommer naturligt. Den är vanligtvis hydratiserad, dvs en ketogrupp har tillsatt vatten för att ge den geminala diolen .
DPD produceras genom nedbrytning av S -adenosylhomocystein genom verkan av enzymet S -ribosylhomocysteinas . Föreningen existerar förmodligen inte som avbildats ovan, utan som en jämviktsblandning av tre hydrater.
DPD är en prekursor till boratdiester , som är känd som autoinducer-2 (AI-2). AI-2 är en signalmolekyl som finns i kvorumavkänning . Det produceras och känns igen av många gramnegativa och grampositiva bakterier . AI-2 syntetiseras genom reaktionen av DPD med borsyra och känns igen av tvåkomponentsensorkinaset LuxPQ i Vibrionaceae .
- ^ Jinge Zhu, Eric Dizin, Xubo Hu, Anne-Sophie Wavreille, Junguk Park, Dehua Pei "S-Ribosylhomocysteinase (LuxS) Is a Mononuclear Iron Protein" Biochemistry, 2003, volym 42, s 4717–4726. doi : 10.1021/bi034289j
- ^ Roberta J. Worthington och Christian Melander "Deconvoluting Interspecies Bacterial Communication" Angew. Chem. Int. Ed. 2012, volym 51, 6314 – 6315. doi : 10.1002/anie.201202440
- ^ Miller, Stephen T.; Xavier, Karina B.; Campagna, Shawn R.; Taga, Michiko E.; Semmelhack, Martin F.; Bassler, Bonnie L.; Hughson, Frederick M. (2004). "Salmonella typhimurium känner igen en kemiskt distinkt form av den bakteriella kvorumavkännande signalen AI-2" . Molekylär cell . 15 (5): 677–687. doi : 10.1016/j.molcel.2004.07.020 . PMID 15350213 .
- ^ Miller, MB; Bassler, BL (2001). "Quorum sensing i bakterier". Årlig översyn av mikrobiologi . 55 : 165-199. doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.165 . PMID 11544353 .
- ^ "Kemi - Queen Mary University of London" .