3,5-dinitrobensoylklorid

3,5-dinitrobensoylklorid
Namn på
	; 3,5-dinitrobensoylklorid
	Föredraget IUPAC-namn 3,5-dinitrobensoylklorid
Identifierare
CAS-nummer	99-33-2;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL2005426;
ChemSpider	7154;
ECHA InfoCard	100.002.500
EG-nummer	202-750-6;
PubChem CID	7432;
UNII	5JFA2DVM4D;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2059194 ;
	InChI InChI=1S/C7H3ClN2O5/c8-7(11)4-1-5(9(12)13)3-6(2-4)10(14)15/h1-3H Nyckel: NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])C(=O)Cl;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H3ClN2O5 _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	230,56 g-mol -1
Smältpunkt	68–69 °C (154–156 °F; 341–342 K)
Kokpunkt	196 °C (385 °F; 469 K) 11 mmHg
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H314
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P361 , P50153 , P40153
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

3,5-Dinitrobensoylklorid (C ₇ H ₃ ClN ₂ O ₅ ) är en organisk förening med en smältpunkt på 68–69 °C . Det är acylkloriden av 3,5-dinitrobensoesyra och som den används huvudsakligen vid analys av organiska ämnen genom derivatisering .

Syntes

3,5-dinitrobensoylklorid framställs genom reaktion av 3,5-dinitrobensoesyra med fosforpentaklorid _, PCl5 . Den kan på samma sätt framställas genom reaktion med _{fosfortriklorid} , PCl3 , eller tionylklorid , SOCl2 _.

Används

3,5-dinitrobensoylklorid har sin huvudsakliga användning vid analys av organiska föreningar genom derivatisering, särskilt av alkoholer och aminer . Det används i fall där ämnet som ska analyseras är känsligt och inte kan reageras direkt med 3,5-dinitrobensoesyra. I allmänhet görs reaktionen i pyridin för att binda den frigjorda vätekloriden . Med denna metod är det till exempel möjligt att identifiera aminosyror.

Identifiering av alanin via reaktion med 3,5-dinitrobensoylklorid. Produkten har en smältpunkt på 177 °C

^ Sigma-Aldrich Co. , 3,5-Dinitrobenzoyl chloride . Hämtad den 12 mars 2017.
^ WT Robinson, RH Cundiff, PC Markunas: "Snabb bestämning av organiska hydroxylgrupper med 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride", i: Anal. Chem. , 1961 , 33 (8), S. 1030–1034 ( doi:10.1021/ac60176a050 ).
^ ^a ^b Saunders, BC; Stacey, GJ; Wilding, IGE (1942). "Framställning av 3:5-dinitrobensoesyra och 3:5-dinitrobensoylklorid - Observationer om acylering av aminosyror med hjälp av 3:5-dinitrobensoylklorid och vissa andra syraklorider" . Biochem. J. 36 (3–4): 368–375. doi : 10.1042/bj0360368 . PMC 1265703 . PMID 16747534 .
^ Organikum (på tyska) (19:e upplagan). Leipzig·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. sid. 440. ISBN 3335003438 .
^ Organikum (på tyska) (19:e upplagan). Leipzig·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. sid. 424. ISBN 3335003438 .
^ CRC-handbok av tabeller för identifiering av organisk sammansättning, tredje upplagan, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .

[Sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 3,5-Dinitrobenzoyl chloride . Hämtad den 12 mars 2017.

[2] WT Robinson, RH Cundiff, PC Markunas: "Snabb bestämning av organiska hydroxylgrupper med 3,5-Dinitrobenzoyl Chloride", i: Anal. Chem. , 1961 , 33 (8), S. 1030–1034 ( doi:10.1021/ac60176a050 ).

[Saunders-3] Saunders, BC; Stacey, GJ; Wilding, IGE (1942). "Framställning av 3:5-dinitrobensoesyra och 3:5-dinitrobensoylklorid - Observationer om acylering av aminosyror med hjälp av 3:5-dinitrobensoylklorid och vissa andra syraklorider" . Biochem. J. 36 (3–4): 368–375. doi : 10.1042/bj0360368 . PMC 1265703 . PMID 16747534 .

[4] Organikum (på tyska) (19:e upplagan). Leipzig·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. sid. 440. ISBN 3335003438 .

[5] Organikum (på tyska) (19:e upplagan). Leipzig·Berlin·Heidelberg: Johann Ambrosius Barth. 1993. sid. 424. ISBN 3335003438 .

[CRC-6] CRC-handbok av tabeller för identifiering av organisk sammansättning, tredje upplagan, 1984, ISBN 0-8493-0303-6 .