3,4-dihydropyran

Dihydropyran

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3,4-dihydro-2H - pyran
Andra namn 2,3-dihydro-4H - pyran, DHP
Identifierare
CAS-nummer	110-87-2   Y
3D-modell ( JSmol )	3,4-isomer: Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL3184439
ChemSpider	7789   Y
ECHA InfoCard	100.003.465
EG-nummer	203-810-4
PubChem CID	8080
UNII	T6V9N71IHX
FN-nummer	2376
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6041426
InChI InChI=1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 Nyckel: BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
LEDER 3,4-isomer: 01\C=C/CCC1
Egenskaper
Kemisk formel	C5H8O _ _ _ _
Molar massa	84,118 g·mol -1
Utseende	Färglös vätska
Densitet	0,922 g/ml
Smältpunkt	−70 °C (−94 °F; 203 K)
Kokpunkt	86 °C (187 °F; 359 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H225 , H315 , H317 , H319
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P305+P381 , P305+P381+3,1P3,1P3,1P3,1+ 33 + P313 , P337 + P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

3,4-Dihydropyran (DHP) är en heterocyklisk förening med formeln C ₅ H ₈ O. Den sexledade C ₅ O-ringen har omättnaden intill syre. Den isomera 3,6-dihydropyranen har en metylen som separerar dubbelbindningen och syre. DHP används för att skydda gruppen för alkoholer. Det är en färglös vätska.

Förberedelse

Dihydropyran framställs genom dehydrering av tetrahydrofurfurylalkohol över aluminiumoxid vid 300–400 °C. THFA framställs själv av tetrahydro-2-furonsyra .

Reaktioner

I organisk syntes används gruppen 2-tetrahydropyranyl (THP) som en skyddsgrupp för alkoholer . Reaktion av alkoholen med DHP bildar en THP-eter, som skyddar alkoholen från en mängd olika reaktioner. Alkoholen kan senare återställas genom sur hydrolys , samtidigt med bildning av 5-hydroxipentanal.

Skydd av en alkohol som THP-eter följt av dess avskyddande. Båda stegen kräver sura katalysatorer.

Se även

• Pyran
• Tetrahydropyran