Tetrahydro-2-furonsyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Oxolan-2-karboxylsyra |
|
| Andra namn tetrahydro-2-furonsyra; tetrahydrofuran-2-karboxylsyra; Tetrahydrofuronsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.122.132 |
| Maska | C063698 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H8O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 116,116 g·mol -1 |
| Utseende | färglös olja |
| Densitet | 1,262 g/cm3 vid 20°C |
| Smältpunkt | 21 °C (70 °F; 294 K) |
| Kokpunkt | 135 °C (275 °F; 408 K) 20 mmHg |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetrahydro-2-furonsyra är en organisk förening med formeln HO 2 CC 4 H 7 O. Det är en färglös olja. Tetrahydro-2-furonsyra är en användbar farmaceutisk intermediär som är relevant för produktionen av flera läkemedel, inklusive Terazosin för behandling av prostataförstoring och hypertoni. eller högkokande vätska,
Syntes
Furoic acid reduceras till tetrahydro-2-furoic acid, som ursprungligen rapporterades 1913 av Wienhaus. Tetrahydro-2-furoic acid har framställts genom selektiv hydrogenering av 2-furoic acid över en bimetallisk katalysator av palladium-nickel buren på aluminiumoxid.
Enantioselektiv heterogen hydrering av furonsyra till kiral tetrahydro-2-furonsyra fortskrider i närvaro av cinchonidin-modifierad aluminiumoxiduppburen palladiumkatalysator i 95 % utbyte och 32 % enantiomert överskott. På liknande sätt fortskrider homogen hydrering till kiral tetrahydro-2-furonsyra kvantitativt med 24-27% enantiomert överskott i metanollösning med användning av en kiral ferrocenfosfinkatalysator.
Ansökningar
Läkemedel
Reaktion av tetrahydro-2-furonsyra med hydrokloridsaltet av 3-[(4-amino-6,7-dimetoxi-2-kinazolinyl)metylamino]-propanenitril gav alfuzosin, ett läkemedel för behandling av benign prostatahyperplasi ( BPH ) .
En nyckelmellanprodukt till faropenem , ett antibiotikum för behandling av akut bakteriell bihåleinflammation, kronisk bronkit och lunginflammation har framställts från tetrahydro-2-furonsyra via en process som inkluderar kiral upplösning och klorering.
Tecadenoson är ett annat exempel på ett läkemedel framställt med tetrahydro-2-furoic acid.