2,6-pyridindikarbotiosyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
2,6-pyridindikarbotiosyra
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
Pyridin-2,6-bis(karbotiosyra S -syra) |
|
| Andra namn PDTC, ditiopyridindikarbotiosyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H5O2S2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 185,24 g-mol -1 |
| Utseende | Vitt kristallint fast ämne |
| Densitet | 1,415 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 97 till 99 °C (207 till 210 °F; 370 till 372 K) |
| Kokpunkt | 404,4 °C (759,9 °F; 677,5 K) |
| 1000 g/L (5,02 mol/L) | |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
surt |
| Flampunkt | 198,4 °C (389,1 °F; 471,5 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,6-Pyridindikarbotiosyra (PDTC) är en organisk svavelförening som produceras av vissa bakterier. Det fungerar som en siderofor , ett litet kelatbildande medel med hög affinitet för järn . Sideroforer används som jonrensare för mikrober . Sideroforer solubiliserar föreningar genom att bilda starka komplex. PDTC utsöndras av jordbakterierna Pseudomonas stutzeri och Pseudomonas putida .
Syntes och biosyntes
PDTC kan syntetiseras genom att behandla pyridin-2,6-dikarboxylsyran (eller dess disyradiklorid) med H2S i torr pyridin :
- NC 5 H 3 (COOH) 2 + 2 H 2 S → NC 5 H 3 (COSH) 2 + 2 H 2 O
Detta ger ett orange 1:1 pyridiniumsalt av 2,6-pyridindikarbotioat. Behandling av detta salt med syra ger PDTC, som sedan kan extraheras med diklormetan .
Biosyntesen av PDTC är fortfarande oklar även om vissa insikter kan härledas från genetiken. Det föreslås att Pseudomonas stutzeri kan ha förvärvat åtminstone en av generna genom lateral överföring från mykobakterier . I en föreslagen biosyntetisk sekvens aktiveras pyridin-2,6-dikarboxylsyra, en känd bakteriell metabolit, som dess bis-adenosinmonofosfat (AMP)-derivat. Svavelgivaren och dess aktivering är fortfarande osäker.
Koordinationskemi
PDTC binder till både Fe2 + och Fe3 + . Järnkomplexet är brunt, medan järnkomplexet är blått. I närvaro av luft oxideras järnkomplexet till järnföreningen. Det är järnselektivt eftersom endast Fe-komplexet är lösligt i vatten. PDTC produceras huvudsakligen under den exponentiella fasen av bakterietillväxt. Förhållandena vid vilka Pseudomonas producerar PDTC är 25 °C, pH=8 och tillräcklig luftning.