Dipicolinsyra

Dipicolinsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn Pyridin-2,6-dikarboxylsyra
Andra namn 2,6-Pyridindikarboxylsyra
Identifierare
CAS-nummer	499-83-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	131629
ChEBI	CHEBI:46837   Y
ChEMBL	ChEMBL284104   Y
ChemSpider	9940   Y
DrugBank	DB04267   Y
ECHA InfoCard	100.007.178
EG-nummer	207-894-3
Gmelin Referens	50798
PubChem CID	10367
UNII	UE81S5CQ0G   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7022043
InChI InChI=1S/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12)   Y Nyckel: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12) Nyckel: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYAM
LEDER c1cc(nc(cl)C(=O)O)C(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C 7 H 5 N O 4
Molar massa	167,120 g-mol -1
Smältpunkt	248 till 250 °C (478 till 482 °F; 521 till 523 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Dipicolinic acid ( pyridin-2,6-dicarboxylic acid eller PDC och DPA ) är en kemisk förening som spelar en roll i värmebeständigheten hos bakteriella endosporer. Det används också för att framställa dipicolinatoligerade lantanid- och övergångsmetallkomplex för jonkromatografi .

Biologisk roll

Dipicolinic utgör 5% till 15% av torrvikten av bakteriesporer . Det har inblandats som ansvarigt för värmebeständigheten hos endosporen , även om mutanter som är resistenta mot värme men som saknar dipicolinic syra har isolerats, vilket tyder på att andra mekanismer som bidrar till värmebeständighet är i funktion. Två släkten av bakteriella patogener är kända för att producera endosporer: den aeroba Bacillus och den anaeroba Clostridium .

Dipicolinsyra bildar ett komplex med kalciumjoner i endosporens kärna. Detta komplex binder fria vattenmolekyler, vilket orsakar uttorkning av sporen. Som ett resultat ökar värmebeständigheten hos makromolekyler i kärnan. Kalcium-dipikolinsyrakomplexet fungerar också för att skydda DNA från värmedenaturering genom att infoga sig själv mellan nukleobaserna , och därigenom öka stabiliteten hos DNA.

Den höga koncentrationen av DPA i och specificiteten för bakteriella endosporer har länge gjort det till ett främsta mål i analytiska metoder för detektion och mätning av bakteriella endosporer. En särskilt viktig utveckling på detta område var demonstrationen av Rosen et al. av en analys för DPA baserad på fotoluminescens i närvaro av terbium , även om detta fenomen först undersöktes för användning av DPA i en analys för terbium av Barela och Sherry. Omfattande efterföljande arbete av många forskare har utvecklat och vidareutvecklat detta tillvägagångssätt.

Miljöbeteende

Enkla substituerade pyridiner varierar avsevärt i miljömässiga ödeegenskaper, såsom flyktighet , adsorption och biologisk nedbrytning . Dipicolinic acid är bland de minst flyktiga, minst adsorberade av jord och bryts ned snabbast av de enkla pyridinerna. Ett antal studier har bekräftat att dipikolinsyra är biologiskt nedbrytbar i aeroba och anaeroba miljöer, vilket överensstämmer med den utbredda förekomsten av föreningen i naturen. Med en hög löslighet (5g/liter) och begränsad sorption (uppskattad Koc = 1,86) är användningen av dipicolinsyra som tillväxtsubstrat av mikroorganismer inte begränsad av biotillgängligheten i naturen.

Se även

• Dinikotinsyra , en isomer dikarboxylsyra
• 2,6-Pyridinedicarbothioic_acid har båda -COOH ( karboxylsyra ) grupper ersatta av -COSH ( tiokarboxylsyra ) grupper

externa länkar

• JPL utvecklar höghastighetstest för att förbättra patogendekontaminering vid JPL .
• Hitta sporer på Astrobiology Magazine.