2,4,6-trinitrobensoesyra

2,4,6-trinitrobensoesyra
Trinitrobenzoic acid.svg
Namn
IUPAC namn
2,4,6-trinitrobensoesyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
Förkortningar TNBA
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.509 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 204-958-2
UNII
FN-nummer 0215
  • InChI=1S/C7H3N3O8/c11-7(12)6-4(9(15)16)1-3(8(13)14)2-5(6)10(17)18/h1-2H,(H ,11,12)
  • C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])C(=O)O)[N+](=O)[O-])[N+](=O) [O-]
Egenskaper
C7H3N3O8 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 257,114 g-mol -1
Utseende ljus gul
Smältpunkt 228,7 °C (Sönderdelas)
Olöslig
Löslighet Löslig i aceton , metanol , bensen , etanol , eter
log P 0,23
Ångtryck 7,23 10 −9 mm Hg
2,62 10 −14 atm cu m/mol
Surhet (p K a ) 0,65
Strukturera
Ortorhombisk eller romboedrisk
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
explosiv
GHS- märkning :
GHS01: Explosive
Fara
H201
P210 , P230 , P240 , P250 , P280 , P370+P380 , P372 , P373 , P401 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

2,4,6-trinitrobensoesyra ( TNBA ) är en organisk förening med formeln (O 2 N) 3 C 6 H 2 CO 2 H. Det är ett högexplosivt nitrerat derivat av bensoesyra .

Förberedelser och reaktioner

2,4,6-trinitrobensoesyra framställs genom oxidation av 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). Det bildas genom oxidation av TNT och salpetersyra med klorat och med dikromat.

Vid upphettning genomgår 2,4,6-trinitrobensoesyra dekarboxylering för att ge 1,3,5-trinitrobensen . Reduktion med tenn ger 2,4,6-triaminobensensyra, en prekursor till floroglucinol (1,3,5-trihydroxibensen).

  1. ^ "2,4,6-trinitrobensoesyra" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Hämtad 1 april 2022 .
  2. ^ Brown, DJ (1947). "Förbättrad beredning av 2:4:6-trinitrobensoesyra" . Journal of the Society of Chemical Industry . 66 (5): 168. doi : 10.1002/jctb.5000660510 .
  3. ^ Clarke, HT; Hartman, WW (1922). "2,4,6-trinitrobensoesyra". Organiska synteser . 2 : 95. doi : 10.15227/orgsyn.002.0095 .
  4. ^ Clarke, HT; Hartman, WW (1922). "1,3,5-trinitrobensen". Organiska synteser . 2 : 93. doi : 10.15227/orgsyn.002.0093 .
  5. ^ Clarke, HT; Hartman, WW (1929). "Phloroglucinol". Organiska synteser . 9 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.009.0074 .