2,2,5,5-tetrametyltetrahydrofuran
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2,5,5-tetrametyloxolan |
|
| Andra namn TMO, Tetrahydro-2,2,5,5-tetrametylfuran, TMTHF, Me4THF
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.035.547 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H16O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 128,21 |
| Utseende | klar färglös |
| Densitet | 0,811 g/cm 3 (25 C) |
| Smältpunkt | −92 °C (−134 °F; 181 K) |
| Kokpunkt | 112 °C (234 °F; 385 K) |
| vatten: 1627 mg/L vid 25 C | |
| log P | 2,39 |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,405 |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
mycket brandfarligt |
| Flampunkt | 4°C; 39°F; 277 K |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
eller
2,2,5,5 förening
tetrametyltetrahydrofuran ) (TMTHF) eller -tetrametyloxolan (TMO) är en heterocyklisk med formeln C8H16O (CH3 2 ( C( CH2 ) 20C )( CH3 ) 2 . Det kan ses som ett derivat av tetrahydrofuran (oxolan) med fyra metylgrupper som ersätter fyra väteatomer på var och en av kolatomerna i ringen som ligger intill syret. Frånvaron av väteatomer intill syret gör att TMTHF (TMO) inte bildar peroxider, till skillnad från andra vanliga etrar som tetrahydrofuran , dietyleter och CPME .
Föreningen har visats som ett opolärt lösningsmedel inom forskningskemi, med liknande egenskaper som toluen och som ett reagens vid kemisk syntes.
Naturlig förekomst
Blandningen produceras i små mängder av mycelet av Tuber borchii , en svamp som liknar tryffeln .
Syntes och kemi
Föreningen framställs lätt genom ringslutning av 2,5-dimetylhexan-2,5-diol med användning av sura katalysatorer. Zeoliter har visat sig vara särskilt högavkastande men svavelsyra kan också användas.
TMTHF reagerar med bensen i närvaro av triflinsyra för att bilda 1,1,4,4-dimetyltetralin och symmetrisk tetrametyloktahydroantracen. Denna och andra liknande reaktioner kan användas för selektiv framställning av derivat av naftalen , antracen och tetracen , och andra aromatiska kolväten med smält ring .
TMTHF genomgår fotolys genom UV ; i vattenlösning är produkterna huvudsakligen metan , etan och 2-hydroxi-2,5,5-trimetyltetrahydrofuran. Dehydratiseringen av TMTHF ger alkener som 2,5-dimetyl-2,4-hexadien och 2,5-dimetyl-1,5-hexadien .
Reaktion med fluor ersätter alla väteatomer för att ge perfluoro(2,2,5,5-tetrametyltetrahydrofuran)
C8F16O ( kp
. , 99 ° C smp -31 ° C)