Xylitolpentanitrat

Xylitolpentanitrat
Namn
	IUPAC namn 1,2,3,4,5-Pentakis-nitrooxi-pentan
Identifierare
CAS-nummer	147-16-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	29852477 ;
PubChem CID	91383061;
	InChI InChI=1S/C5H7N5O15/c11-6(12)21-1-3(23-8(15)16)5(25-10(19)20)4(24-9(17)18)2-22- 7(13)14/h3-5H,1-2H2/t3-,4+,5+ Nyckel: STNMPEICBMBFAP-SCDXWVJYSA-N ; InChI=1/C5H7N5O15/c11-6(12)21-1-3(23-8(15)16)5(25-10(19)20)4(24-9(17)18)2-22- 7(13)14/h3-5H,1-2H2/t3-,4+,5+ Nyckel: STNMPEICBMBFAP-SCDXWVJYBV ;
	LEDER C([C@H]([C@H]([C@H](CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+ ](=O)[O-])O[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-];
Egenskaper
Kemisk formel	C5H7N5O 15 _ _ _ _ _ _
Molar massa	377,131 g-mol -1
Densitet	1,852 g/cm 3
Smältpunkt	45,5 °C (114 °F; 318 K)
Kokpunkt	163-185 °C (346 - 358 °F; 436 - 458 K) (Sönderdelas)
Löslighet	Löslig i etanol , toluen , kloroform , aceton
log P	3,42
Strukturera
Kristallstruktur	Monoklinisk
Explosiva data
Chockkänslighet	4,5 J
Friktionskänslighet	18 N
Detonationshastighet	7 100 m/s
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
; Självantändningstemperatur _	167 °C (333 °F; 440 K)
	Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LC 50 ( mediankoncentration )	148 (μM i splenocyter)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	; ; Xylitol Erytritoltetranitrat Pentaerytritoltetranitrat
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Xylitolpentanitrat ( XPN ) är ett primärt sprängämne av nitrerat ester som syntetiserades första gången 1891 av Gabriel Bertrand . Brottsbekämpning har intresserat sig för XPN tillsammans med erytritoltetranitrat (ETN) och pentaerytritoltetranitrat (PETN) på grund av deras enkla syntes, vilket gör dem tillgängliga för amatörkemister och terrorister .

Egenskaper

Vid rumstemperatur existerar XPN som ett vitt kristallint fast ämne. Vid upphettning till 163 °C börjar flytande xylitolpentanitrat krackelera och producera en mörk ånga. När det sönderdelas producerar varje gram XPN 200 ml gas, vilket gör det till ett högpresterande explosivämne.

Rotter-påverkansanalys av XPN fann en siffra för okänslighet på 25 ( RDX = 80). XPN visade en liknande känslighet för elektrisk statisk urladdning till ETN och PETN.

Syntes

Xylitolpentanitrat bildas genom reaktion av xylitolpentaacetat med rykande salpetersyra och isättika .

Fullständig oxidation

Precis som ETN har XPN en positiv syrebalans , vilket innebär att kolet och syret i molekylen kan oxideras helt utan att ett annat oxidationsmedel tillsätts. ${\ce {4C5H7N5O15 ->[\Delta] 20CO2 + 14H2O + 10N2 + 3O2}}$

Nedbrytningen av fyra molekyler av XPN frisätter tre O ₂ . De fria syremolekylerna kan användas för att oxidera ett tillsatt metalldamm eller negativt syrebalanserat sprängämne som TNT .

Se även

Nitroglycerin
Xylitantrinitrat ([(2R,3S,4S)-3,4-dinitrooxioxolan-2-yl]metylnitrat) – används som mjukgörare i drivmedel på samma sätt som nitroglycerin
Mannitolhexanitrat

^ Stark, Kelly-Anne S.; Gascooke, Jason R.; Gibson, Christopher T.; Lenehan, Claire E.; Bonnar, Callum; Fitzgerald, Mark; Kirkbride, K. Paul (november 2020). "Xylitolpentanitrat - Dess karakterisering och analys" . Forensic Science International . 316 : 110472. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110472 . PMID 32919164 . S2CID 221643415 .
^ ^a ^b Šarlauskas, Jonas; KrikŠtopaitis, Kastis; MiliukienĖ, Valė; ČĖnas, Narimantas; AnuseviČius, Žilvinas; ŠaikŪnas, Algirdas (2011). "Undersökning om elektrokemi och cytotoxicitet hos organiska nitrater och nitroaminer". Central European Journal of Energetic Materials . 8 :15–24.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Stark, Kelly‐Anne S.; Alvino, Jason F.; Kirkbride, K. Paul; Sumby, Christopher J.; Metha, Gregory F.; Lenehan, Claire E.; Fitzgerald, Mark; Wall, Craig; Mitchell, Mark; Prior, Chad (2019). "Kristallstruktur, känslighet och teoretisk explosiv prestanda för xylitolpentanitrat (XPN)" . Drivmedel, sprängämnen, pyroteknik . 44 (5): 541–549. doi : 10.1002/prep.201800337 . ISSN 0721-3115 . S2CID 109872121 .
^ Klapötke, Thomas M. (2021-01-18). "X" . OZ . De Gruyter. s. 2027–2030. doi : 10.1515/9783110672558-019 . ISBN 978-3-11-067255-8 .
^ ^a ^b Wright, IG; Hayward, LD (1960). "Pentitol-pentanitraterna" . Canadian Journal of Chemistry . 38 (2): 316–319. doi : 10.1139/v60-045 . ISSN 0008-4042 .
^ Yan, Qi-Lång; Künzel, Martin; Zeman, Svatopluk; Svoboda, romersk; Bartošková, Monika (2013). "Effekten av molekylär struktur på termisk stabilitet, sönderdelningskinetik och reaktionsmodeller av salpetersyraestrar" . Thermochimica Acta . 566 : 137–148. doi : 10.1016/j.tca.2013.05.032 .
^ Dong, Jun; Yan, Qi-Long; Liu, Pei-Jin; Han, Wei; Qi, Xiao-Fei; Zeman, Svatopluk (2018). "Korrelationerna mellan detonationshastighet, förbränningsvärme, termisk stabilitet och nedbrytningskinetik för salpetersyraestrar" . Journal of Thermal Analysis and Calorimetry . 131 (2): 1391–1403. doi : 10.1007/s10973-017-6706-5 . ISSN 1388-6150 . S2CID 102678177 .

externa länkar

Media relaterade till Xylitolpentanitrat på Wikimedia Commons

[Stark_2020-1] Stark, Kelly-Anne S.; Gascooke, Jason R.; Gibson, Christopher T.; Lenehan, Claire E.; Bonnar, Callum; Fitzgerald, Mark; Kirkbride, K. Paul (november 2020). "Xylitolpentanitrat - Dess karakterisering och analys" . Forensic Science International . 316 : 110472. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110472 . PMID 32919164 . S2CID 221643415 .

[Sarlauskas-2] Šarlauskas, Jonas; KrikŠtopaitis, Kastis; MiliukienĖ, Valė; ČĖnas, Narimantas; AnuseviČius, Žilvinas; ŠaikŪnas, Algirdas (2011). "Undersökning om elektrokemi och cytotoxicitet hos organiska nitrater och nitroaminer". Central European Journal of Energetic Materials . 8 :15–24.

[Stark_2019-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Stark, Kelly‐Anne S.; Alvino, Jason F.; Kirkbride, K. Paul; Sumby, Christopher J.; Metha, Gregory F.; Lenehan, Claire E.; Fitzgerald, Mark; Wall, Craig; Mitchell, Mark; Prior, Chad (2019). "Kristallstruktur, känslighet och teoretisk explosiv prestanda för xylitolpentanitrat (XPN)" . Drivmedel, sprängämnen, pyroteknik . 44 (5): 541–549. doi : 10.1002/prep.201800337 . ISSN 0721-3115 . S2CID 109872121 .

[Klapotke-4] Klapötke, Thomas M. (2021-01-18). "X" . OZ . De Gruyter. s. 2027–2030. doi : 10.1515/9783110672558-019 . ISBN 978-3-11-067255-8 .

[Wright-5] Wright, IG; Hayward, LD (1960). "Pentitol-pentanitraterna" . Canadian Journal of Chemistry . 38 (2): 316–319. doi : 10.1139/v60-045 . ISSN 0008-4042 .

[Yan-6] Yan, Qi-Lång; Künzel, Martin; Zeman, Svatopluk; Svoboda, romersk; Bartošková, Monika (2013). "Effekten av molekylär struktur på termisk stabilitet, sönderdelningskinetik och reaktionsmodeller av salpetersyraestrar" . Thermochimica Acta . 566 : 137–148. doi : 10.1016/j.tca.2013.05.032 .

[Dong-7] Dong, Jun; Yan, Qi-Long; Liu, Pei-Jin; Han, Wei; Qi, Xiao-Fei; Zeman, Svatopluk (2018). "Korrelationerna mellan detonationshastighet, förbränningsvärme, termisk stabilitet och nedbrytningskinetik för salpetersyraestrar" . Journal of Thermal Analysis and Calorimetry . 131 (2): 1391–1403. doi : 10.1007/s10973-017-6706-5 . ISSN 1388-6150 . S2CID 102678177 .