Xylitolpentacetat

Xylitolpentacetat
Xylitol pentacetate.svg
Namn
IUPAC namn
[(2S , 4R ) -2,3,4,5-tetraacetyloxipentyl]acetat
Andra namn


[(2S , 4R ) -2,3,4,5-Tetraacetyloxipentyl]acetat D -Ribitolpentaacetat 1,2,3,4,5-penta- O -acetylribitol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C15H22O10/c1-8(16)21-6-13(23-10(3)18)15(25-12(5)20)14(24-11(4)19)7-22- 9(2)17/h13-15H,6-7H2,1-5H3/t13-,14+,15?
    Nyckel: NVKPIAUSOPISJK-YIONKMFJSA-N
  • CC(=O)OC[C@H](C([C@H](COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Egenskaper
C15H22O10 _ _ _ _ _
Molar massa 362,331 g·mol -1
Lösligt i vatten
Löslighet Löslig i metanol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Xylitolpentacetat är en organisk förening med formeln C 15 H 22 O 10 . Det är en acetylerad sockeralkohol som används som mellanhand vid framställning av xylitolpentanitrat . Det görs också vanligtvis för att isolera och identifiera xylitol från komplexa organiska blandningar.

Syntes

Xylitolpentacetat framställs genom tillsats av ättiksyraanhydrid och natriumacetat till xylitol.

Xylitol to xylitol pentaacetate reaction.svg
  1. ^ a b c d   Hockett, RC; Hudson, CS (1935). "Emil Fischers tilldelning av konfiguration till d -glukos. Pentaacetaterna av d -Arabitol och d -Xylitol". Journal of the American Chemical Society . 57 (9): 1753. doi : 10.1021/ja01312a502 . ISSN 0002-7863 .
  2. ^   Wright, IG; Hayward, LD (februari 1960). "Pentitol-pentanitraterna". Canadian Journal of Chemistry . 38 (2): 316–319. doi : 10.1139/v60-045 . ISSN 0008-4042 .
  3. ^ Moers MEC; Jones, DM; Eakin, PA; Fallick, AE; Griffiths, H.; Larter, SR (1993). "Kolhydratdiagenes i hypersalina miljöer: tillämpning av GC-IRMS till stabil isotopanalys av derivatiserade sackarider från ytliga och nedgrävda sediment". Organisk geokemi . 20 (7): 927–933. doi : 10.1016/0146-6380(93)90104-J .