Tryptolin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3,4,9-tetrahydro- lH -pyrido[3,4- b ]indol |
|
| Andra namn Norelagnine Tetrahydronorharman 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-karbolin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.156.194 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C11H12N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 172,226 g/mol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tryptolin , även känd som tetrahydro-β-karbolin och tetrahydronorharman , är ett naturligt organiskt derivat av beta -karbolin . Det är en alkaloid som är kemiskt besläktad med tryptaminer . Derivat av tryptolin har en mängd olika farmakologiska egenskaper och kallas gemensamt för tryptolin .
Farmakologi
Många tryptoliner är kompetitiva selektiva hämmare av enzymet monoaminoxidas typ A ( MAO-A) . 5-Hydroxytryptolin och 5-metoxitryptolin (pinolin) är de mest aktiva monoaminoxidashämmarna (MAO-hämmare) med IC 50 s på 0,5 μM respektive 1,5 μM, med 5-hydroxitryptamin (serotonin) som substrat .
Tryptoliner är också potenta återupptagshämmare av serotonin och epinefrin , med en betydligt större selektivitet för serotonin. Jämförelse av inhiberingskinetiken för tetrahydro-β-karboliner för serotonin- och epinefrinåterupptag med den för blodplättsaggregationssvaret på dessa aminer har visat att 5-hydroximettryptolin, mettryptolin och tryptolin är dåliga hämmare av återupptag. I alla avseenden visade 5-hydroxitryptolin och 5-metoxitryptolin större farmakologisk aktivitet än tryptolin och mettryptolin.
Även om in vivo -bildningen av tryptoliner har varit en fråga om kontrovers, har de djupgående farmakologisk aktivitet.
Se även
- H. Rommelspacher; H. Kauffmann; C. Heyck Cohnitz; H. Coper (1977). "Farmakologiska egenskaper hos tetrahydronorharman (tryptolin)". Tidskrift Naunyn-Schmiedebergs arkiv för farmakologi . 298 (2): 83–91. doi : 10.1007/BF00508615 .