Triptycen

Triptycen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 9,10-dihydro-9,10-[1,2]bensenoantracen
Identifierare
CAS-nummer	477-75-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	83742 ;
ECHA InfoCard	100.006.837
EG-nummer	207-519-3;
PubChem CID	92764;
UNII	CL32869MEP ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6060058 ;
	InChI InChI=1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10- 16(18)19/h1-12,19-20H Nyckel: NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H14 _ _ _
Molar massa	254,332 g-mol -1
Densitet	1,197 g/cm 3
Smältpunkt	252 till 256 °C (486 till 493 °F; 525 till 529 K)
Kokpunkt	371,8 °C (701,2 °F; 645,0 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Triptycen är ett aromatiskt kolväte , den enklaste iptycenmolekylen med formeln C ₂ H ₂ ( C ₆ H ₄ ) ₃ . Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i organiska lösningsmedel. Sammansättningen har en skovelhjulskonfiguration med D _3h symmetri . Den är uppkallad efter den medeltida tredelade konstpanelen, triptyken . Flera substituerade triptycener är kända. Barrelener är strukturellt relaterade. På grund av det stela ramverket och tredimensionella geometrin har derivat av triptycen undersökts väl.

Syntes

Modertriptycenet framställdes först 1942 med en flerstegsmetod. Det kan också framställas i ett steg i 28 % utbyte från Diels-Alder-reaktionen av antracen och benzyn . I denna metod genereras bensin genom reaktionen av magnesium och 2-bromfluorbensen.

Derivat och applikationer

Kolvätestrukturen är mycket styv och triptycenderivat som triptycenkinoner är därför inkorporerade i många organiska föreningar som en molekylär ställning för olika tillämpningar, såsom molekylära motorer eller ligander .

Till exempel användes ett bis(difenylfosfino)-derivat som en fosfinligand på nickel i en mycket selektiv hydrocyaneringsreaktion av butadien . Reaktiviteten hos denna katalysator tillskrivs den stora bitvinkeln för den bidentata liganden som stöds av triptycen-ramverket.

externa länkar