2-metylbut-3-yn-2-ol

2-metylbut-3-yn-2-ol
Me2(HO)CC2H.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2-metylbut-3-yn-2-ol
Andra namn
  • Etynylmetylkarbinol
  • Dimetyletynylkarbinol
  • 1,1-dimetyl-2-propyn-l-ol
  • Dimetyletynylmetanol
  • MB
  • Mebynol
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.700 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 204-070-5
RTECS-nummer
  • ES0810000
UNII
FN-nummer 1987
  • InChI=1S/C5H8O/c1-4-5(2,3)6/h1,6H,2-3H3
    Nyckel: CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N
  • CC(C)(C#C)O
Egenskaper
C5H8O _ _ _ _
Molar massa 84,118 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 0,8637 g/cm 3
Smältpunkt 3 °C (37 °F; 276 K)
Kokpunkt 104 °C (219 °F; 377 K)
Bra
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
Fara
H225 , H226 , H302 , H315 , H318 , H319 , H335 , H361
P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P322+, P332+, P332+, P332+, P333 + P304 + P340 , P305 + P351+ P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370 + P378 , P403+P233 , P3503+P403, P403 , P403 , P403
Flampunkt 20 °C (68 °F; 293 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

2-Metylbut-3-yn-2-ol är den organiska föreningen med formeln HC2C ( OH)Me2 ( Me = CH3 ) . En färglös vätska, den klassificeras som en alkynylalkohol.

Förberedelse och användning

Det uppstår från kondensation av acetylen och aceton . Tillsatsen kan främjas med bas ( Favorskii-reaktion ) eller med Lewis-syrakatalysatorer . 2-Methylbut-3-yn-2-ol produceras i industriell skala som en prekursor till terpener och terpenoider.

2-Methylbut-3-yn-2-ol är en mellanprodukt i denna industriella väg till geraniol .

2-Methylbut-3-yn-2-ol används också som en monoskyddad version av acetylen. Till exempel, efter arylering vid kol, kan acetonen avlägsnas med bas:

( HC2C (OH)Me2 + ArX + bas → ArC2C OH )Me2 + [Hbas]X
ArC2C ( OH) Me2 → ArC2H + OCMe2

I detta avseende används 2-metylbut-3-yn-2-ol på liknande sätt som trimetylsilylacetylen .

  1. ^ Donald D. Coffman (1940). "Dimetyletynylkarbinol". Org. Synth . 20 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.020.0040 .
  2. ^ Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. (2000). "Lätt enantioselektiv syntes av propargylalkoholer genom direkt tillsats av terminalalkyner till aldehyder". J. Am. Chem. Soc . 122 : 1806-1807. doi : 10.1021/ja993838z .
  3. ^   Eberhard Breitmaier (2006). Terpener: Smaker, Dofter, Pharmaca, Feromoner . Wiley-VCH. doi : 10.1002/9783527609949 . ISBN 9783527609949 .
  4. ^ Gordon, John (2001). "2-metylbut-3-yn-2-ol". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . s. 1–2. doi : 10.1002/047084289X.rm157 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Methylbut-3-yn-2-ol&oldid=1129097130 "