Trimetylsilanol

Trimetylsilanol
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Trimetylsilanol
	Andra namn Hydroxi(trimetyl)silan
Identifierare
CAS-nummer	1066-40-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	59498 ;
ECHA InfoCard	100.012.650
EG-nummer	213-914-1;
Maska	Trimetylsilanol
PubChem CID	66110;
UNII	Z4BIN3300P ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7061433 ;
	InChI InChI=1S/C3H10OSi/c1-5(2,3)4/h4H,1-3H3 Nyckel: AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER O[Si](C)(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H10OSi _ _ _ _ _
Molar massa	90,197 g-mol -1
Utseende	Färglös vätska
Kokpunkt	99 °C (210 °F; 372 K)
Ångtryck	21 mbar (20 °C)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	tert-butanol; Silanol;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Trimetylsilanol ( TMS ) är en kiselorganisk förening med formeln (CH ₃ ) ₃ SiOH. Si-centret har tre metylgrupper och en hydroxylgrupp . Det är en färglös flyktig vätska.

Förekomst

TMS är en förorening i atmosfären på rymdfarkoster , där den uppstår från nedbrytningen av silikonbaserade material. Specifikt är det den flyktiga produkten från hydrolysen av polydimetylsiloxan , som vanligtvis avslutas med trimetylsilylgrupper:

(CH3 ₎ 3SiO _[ Si(CH3 ) _2O ] _nR + _H2O → ₍ CH3 ₎ 3SiOH ₊ HO[Si( _CH3 ) _2O ] _nR

TMS och relaterade flyktiga siloxaner bildas genom hydrolys av silikonbaserade innehållande material, som finns i tvättmedel och kosmetiska produkter.

Spår av trimetylsilanol, tillsammans med andra flyktiga siloxaner , finns i biogas och deponigas , återigen ett resultat av nedbrytningen av silikoner . Eftersom deras förbränning bildar partiklar av silikater och mikrokristallin kvarts , som orsakar nötning av förbränningsmotordelar, utgör de problem för användningen av sådana gaser i förbränningsmotorer.

Produktion

Trimetylsilanol är tillgänglig genom svagt basisk hydrolys av klortrimetylsilan , eftersom dimeriseringen sålunda kan undvikas. Trimetylsilanol kan också erhållas genom basisk hydrolys av hexametyldisiloxan.

Trimetylsilanol kan inte framställas genom enkel hydrolys av klortrimetylsilan eftersom denna reaktion leder till företringsprodukten hexametyldisiloxan , på grund av biprodukten saltsyra .

\mathrm {2\;ClSi\left(CH_{3}\right)_{3}\ \ {\xrightarrow[{-HCl}]{+H_{2}O}

Reaktioner

Trimetylsilanol är en svag syra med ett _pK - värde på 11. Surheten är jämförbar med den för ortokiselsyra, men mycket högre än den för alkoholer som tert -butanol (pK _a 19). Deprotonering med natriumhydroxid ger natriumtrimetylsiloxid .

TMS reagerar med silanolgrupperna (R3SiOH ⁾ vilket ger silyletrar.

Strukturera

När det gäller dess struktur är molekylen tetraedrisk. Föreningen bildar monokliniska kristaller.

Ytterligare egenskaper

Avdunstningsvärmen är 45,64 kJ·mol ⁻¹ , förångningsentropin 123 J·K ⁻¹ ·mol ⁻¹ . Ångtrycksfunktionen enligt Antoine erhålls som log ₁₀ (P/1 bar) = A − B/(T + C) (P i bar, T i K) med A = 5,44591, B = 1767,766 K och C = − 44,888 K i ett temperaturområde från 291 K till 358 K. Under smältpunkten vid -4,5 °C visar ' H NMR i CDCl3 _en^singlett vid δ=0,14 ppm.

Bioaktivitet

Liksom andra silanoler uppvisar trimetylsilanol antimikrobiella egenskaper.

^ ^a ^b Nomenklatur av organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 696. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ ^a ^b ^c Grubb, WT; Osthoff, RC: Fysikaliska egenskaper hos kiselorganiska föreningar. II. Trimetylsilanol och trietylsilanol i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 2230-2232; doi : 10.1021/ja01105a061 .
^ Paul D. Lickiss: Syntesen och strukturen av organosilanoler , framsteg i oorganisk kemi 1995, volym 42, sidorna 147–262, doi : 10.1016/S0898-8838(08)60053-7 .
^ Vadapalli Chandrasekhar, Ramamoorthy Boomishankar, Selvarajan Nagendran: Nya utvecklingar i syntesen och strukturen av Organosilanols, Chem. Rev. 2004, volym 104, s. 5847–5910, doi : 10.1021/cr0306135 .
^ Trimethylsilanol , Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, John T. James: Högsta tillåtna koncentrationer för rymdskepp för utvalda luftburna föroreningar, volym 1 (1994).
^ http://epics.ecn.purdue.edu/bgi/Documents/Fall%25202009/Removal_of_Siloxanes_.pdf ^{[ död länk ]}
^ JA Cella, JC-snickare: Förfaranden för beredning av silanoler i J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23-23; doi : 10.1016/0022-328X(94)87098-5
^ M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115
^ Didier Astruc: Organometallisk kemi och katalys. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6 , S. 331 ( [1] , s. 331, på Google Books ).
^ ^a ^b T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: En infraröd spektroskopisk studie av vätebindande interaktion. Strukturella studier av protondonerande och -accepterande krafter i Bull. Chem. Soc. Jpn. 43 (1970), 3716-3722.
^ R. Minkwitz, S. Schneider: Tieftemperaturkristallstruktur av Trimethylsilanol. I: Zeitschrift für Naturforschung B . 53, 1998, S. 426–429 ( PDF , freier Volltext).
^ Batuew et al. i Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.
^ Hamada, Tomoaki; Manabe, Kai; Kobayashi, Shū (13 januari 2006). "Katalytiska asymmetriska reaktioner av Mannich-typ aktiverade av ZnF2 kiral diamin i vattenhaltiga medier" . Kemi - En europeisk tidskrift . 12 (4): 1205–1215. doi : 10.1002/chem.200500673 . PMID 16267871 . Hämtad 16 mars 2021 .
^ Yun-mi Kim, Samuel Farrah, Ronald H. Baney (2006). "Silanol - En ny klass av antimikrobiella medel" . Electronic Journal of Biotechnology . 9 (2): 176–180. doi : 10.2225/vol9-issue2-fulltext-4 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[iupac2013-1] Nomenklatur av organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 696. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Grubb-2] Grubb, WT; Osthoff, RC: Fysikaliska egenskaper hos kiselorganiska föreningar. II. Trimetylsilanol och trietylsilanol i J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 2230-2232; doi : 10.1021/ja01105a061 .

[Lickiss-3] Paul D. Lickiss: Syntesen och strukturen av organosilanoler , framsteg i oorganisk kemi 1995, volym 42, sidorna 147–262, doi : 10.1016/S0898-8838(08)60053-7 .

[4] Vadapalli Chandrasekhar, Ramamoorthy Boomishankar, Selvarajan Nagendran: Nya utvecklingar i syntesen och strukturen av Organosilanols, Chem. Rev. 2004, volym 104, s. 5847–5910, doi : 10.1021/cr0306135 .

[5] Trimethylsilanol , Harold L. Kaplan, Martin E. Coleman, John T. James: Högsta tillåtna koncentrationer för rymdskepp för utvalda luftburna föroreningar, volym 1 (1994).

[6] ttp://epics.ecn.purdue.edu/bgi/Documents/Fall%25202009/Removal_of_Siloxanes_.pdf ^{[ död länk ]}

[7] JA Cella, JC-snickare: Förfaranden för beredning av silanoler i J. Organomet. Chem. 480 (1994), 23-23; doi : 10.1016/0022-328X(94)87098-5

[8] M. Lovric, I. Cepanec, M. Litvic, A. Bartolincic, V. Vinkovic: Croatia Chem. Acta 80 (2007), 109–115

[Astruc2007-9] Didier Astruc: Organometallisk kemi och katalys. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6 , S. 331 ( [1] , s. 331, på Google Books ).

[Tachi-10] T. Kagiya, Y. Sumida, T. Tachi: En infraröd spektroskopisk studie av vätebindande interaktion. Strukturella studier av protondonerande och -accepterande krafter i Bull. Chem. Soc. Jpn. 43 (1970), 3716-3722.

[Schneider-11] R. Minkwitz, S. Schneider: Tieftemperaturkristallstruktur av Trimethylsilanol. I: Zeitschrift für Naturforschung B . 53, 1998, S. 426–429 ( PDF , freier Volltext).

[Batuew-12] Batuew et al. i Doklady Akademii Nauk SSSR 95 (1954) 531.

[13] Hamada, Tomoaki; Manabe, Kai; Kobayashi, Shū (13 januari 2006). "Katalytiska asymmetriska reaktioner av Mannich-typ aktiverade av ZnF2 kiral diamin i vattenhaltiga medier" . Kemi - En europeisk tidskrift . 12 (4): 1205–1215. doi : 10.1002/chem.200500673 . PMID 16267871 . Hämtad 16 mars 2021 .

[14] Yun-mi Kim, Samuel Farrah, Ronald H. Baney (2006). "Silanol - En ny klass av antimikrobiella medel" . Electronic Journal of Biotechnology . 9 (2): 176–180. doi : 10.2225/vol9-issue2-fulltext-4 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )