Triisobutylaluminium
 Monomerisk form
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Triisobutylaluminium
|
|
| Andra namn aluminiumtriisobutanid; TIBA
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ECHA InfoCard | 100.002.643 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3394 3051 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C12H27Al _ _ _ _ | |
| Molar massa | 198,330 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,786 g/ml vid 25°C |
| Smältpunkt | 4 till 6 °C (39 till 43 °F; 277 till 279 K) |
| Kokpunkt | 86 °C (13 hPa) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Fara | |
| H250 , H260 , H314 | |
| P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P334, P303+P361+P353, P3004+P30, P3004+P30 , P3004 + P 8 , P321 , P335 + P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P405 , P422 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Triisobutylaluminium ( TiBA ) är en organoaluminiumförening med formeln Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 . Denna färglösa pyrofora vätska används huvudsakligen för att göra linjära primära alkoholer och α-olefiner .
Strukturera
Triisobutylaluminium finns i jämvikt med sin dimer . Jämviktskonstanten, KD , är 3,810 vid 20 °C.
- 2 Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 [Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 ] 2
I dimeren är den överbryggande kol-aluminiumbindningen förlängd och uppvisar tecken på begränsad rotation. För enkelhetens skull skrivs TiBA som monomeren i denna artikel.
Syntes
Trialkylaluminiumföreningar är tillgängliga industriellt genom reaktioner av aluminiumpulver, vätgas och de önskade alkenerna. Syntesen av TiBA kräver två steg; det första steget producerar diisobutylaluminiumhydrid (skriven som en monomer):
- 6 CH2 =C(CH3 ) 2 + 2 Al + 3 H2 → 6 HAl ( CH2CH ( CH3 ) 2 ) 2
I det andra steget tillsätts isobutylen till diisobutylaluminiumet för att ge TiBA:
- CH2 =C(CH3 ) 2 + HAl( CH2CH (CH3 ) 2 ) 2 → Al ( CH2CH ( CH3 ) 2 ) 3
Reaktioner
a-olefiner elimineras lätt från p-grenade trialkylaluminiumföreningar. Trialkylaluminiumföreningar används vid industriell produktion av polymerer. I den vanligaste av dessa föreningar, TIBA, finns en betydande nivå av Al – H-bindningar närvarande vid jämvikt. Den större stabiliteten hos ogrenade trialkylaluminiumföreningar jämfört med grenade trialkylaluminiumföreningar i TIBA utgör grunden för en allmän syntes av trietyl- och högre linjära trialkylaluminiummaterial från triisobutylaluminium.
- Al(CH2CH ( CH3 ) 2 ) 3 + 3 RCH =CH2 → Al (CH2CH2R ) 3 + 3 CH2 = C( CH3 ) 2
Säkerhet
Liksom de flesta organoaluminiumföreningar reagerar TiBA våldsamt med vatten och luft.
Vidare läsning
- Keisuke Suzuki, Tetsuya Nagasaws, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Triisobutylaluminium, 2009