Tetrafenylmetan

Tetrafenylmetan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,1′,1′′,1′′′-Metanetrayltetrabensen
Identifierare
CAS-nummer	630-76-2 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	11917 ;
ECHA InfoCard	100.010.132
EG-nummer	211-144-0;
PubChem CID	12424;
UNII	CM2Q9C446P ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30212215 ;
	InChI InChI=1S/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Nyckel: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C25H20/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23) 24-19-11-4-12-20-24/h1-20H Nyckel: PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS ;
	LEDER c1ccccc1C(c2ccccc2)(c3ccccc3)c4ccccc4;
Egenskaper
Kemisk formel	C25H20 _ _ _
Molar massa	320,44 g/mol
Smältpunkt	282 °C (540 °F; 555 K)
Kokpunkt	431°C
Strukturera
Kristallstruktur	tetragonal
Rymdgrupp	P 4 2 1 c, nr 114
Punktgrupp	S 4
Gitterkonstant	a = 10,896 Å, c = 7,280 Å (20 °C)
Formelenheter ( Z )	2
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H350
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P281 , P308+P313 , P405 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Tetrafenylmetan är en organisk förening som består av en metankärna med fyra fenylsubstituenter . Det syntetiserades första gången av Moses Gomberg 1898.

Syntes

Gombergs klassiska organiska syntes som visas nedan börjar med att reagera trifenylmetylbromid 1 med fenylhydrazin 2 till hydrazinet 3 . Oxidation med salpetersyra producerar sedan azoföreningen 4 från vilken kvävgas utvecklas vid uppvärmning över smältpunkten med bildning av tetrafenylmetan 5 .

Gomberg kunde särskilja denna förening från trifenylmetan ( elementanalys var inte ett alternativ med tanke på de små skillnaderna i vätefraktionerna på 6,29% och 6,60%) genom nitrering av 5 med salpetersyra till 6 . En stark bas skulle kunna abstrahera metinprotonen i den nitrerade trifenylmetylföreningen om den finns och bilda en starkt färgad förening.

Han fick ytterligare bevis för bildandet av tetrafenylmetan genom att reducera nitrogrupperna till aminogrupper med zinkdamm i ättiksyra till leukofärgämnet 7 , som vid exponering för saltsyra eliminerar anilin till den kända föreningen pararosanilin 8 .

Gombergs framgång med att syntetisera tetraphenylmethane satte honom på försöket att förbereda nästa homolog hexaphenylethane , vilket ledde honom till upptäckten av trifenylmetylradikalen .

Se även

^ Robbins, A.; Jeffrey, GA; Chesick, JP; Donohue, J.; Bomull, FA; Frenz, BA; Murillo, CA (1975-10-01). "En förfining av kristallstrukturen hos tetrafenylmetan: tre oberoende ombestämningar" . Acta Crystallographica Avsnitt B: Strukturell kristallografi och kristallkemi . 31 (10): 2395–2399. doi : 10.1107/S0567740875007686 . ISSN 0567-7408 .
^ Gomberg, M. (1898). "På tetrafenylmetan" . J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi : 10.1021/ja02072a009 .

[1] Robbins, A.; Jeffrey, GA; Chesick, JP; Donohue, J.; Bomull, FA; Frenz, BA; Murillo, CA (1975-10-01). "En förfining av kristallstrukturen hos tetrafenylmetan: tre oberoende ombestämningar" . Acta Crystallographica Avsnitt B: Strukturell kristallografi och kristallkemi . 31 (10): 2395–2399. doi : 10.1107/S0567740875007686 . ISSN 0567-7408 .

[2] Gomberg, M. (1898). "På tetrafenylmetan" . J. Am. Chem. Soc. 20 (10): 773–780. doi : 10.1021/ja02072a009 .