Sydnone
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
2H - oxadiazol-5-on
|
|
| Andra namn 1,2,3-oxadiazol-5(2H ) -on
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2H2N2O2 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,050 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Sydnoner är mesojoniska heterocykliska kemiska föreningar som har en 1,2,3-oxadiazolkärna med en ketogrupp i 5-positionen. Liksom andra mesojoniska föreningar är de dipolära och har både positiva och negativa laddningar som är delokaliserade över ringen. Nyligen genomförda beräkningsstudier har visat att sydnoner och andra liknande mesojoniska föreningar är icke-aromatiska , "även om de är välstabiliserade i två separata regioner genom elektron- och laddningsdelokalisering." Sydnoner är heterocykliska föreningar uppkallade efter staden Sydney, Australien.
En sydnonimin där ketogruppen av sydnon (=O) har ersatts med en imino (=NH) grupp kan hittas som en understruktur i de stimulerande läkemedlen feprosidnin och mesokarb .
Upptäckt
Sydnone framställdes först 1935 av Earl & Mackney genom cyklodehydrering av N-Nitroso- N-fenylglycin med ättiksyraanhydrid . Senare arbete visade att detta kunde tillämpas ganska generellt på nitrosaminerna av N-substituerade aminosyror .
Kemisk struktur
Exempel
- Cefanone (cefanon)
- Ipramidil
- 3-tiomorfolino-sydnonimin, US patent 4 332 801
- Reaktionen mellan metyl-3-bensyl-sydnon-4-acetat och difenylacetylen beskrivs i Ex1 i GB 1387306 ger en analog av Bufezolac.
- Syntes och biologisk utvärdering av kumarinyl-sydnon-derivat.
Se även
- S. Wiechmann; T. Freese; MHH Drafz; EG Hübner; JC Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt (2014). "Sydnonanjoner och onormala N-heterocykliska karbener av O-etylsydnoner. Karakteriseringar, beräkningar och katalyser" . Chem. Commun . 50 (80): 11822–11824. doi : 10.1039/C4CC05461J . PMID 25156208 .
- Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg & CC Cheng (1962). "Syntes av Sydnones och Sydnone Imines". Journal of Medicinal Chemistry . 5 (4): 861–865. doi : 10.1021/jm01239a022 . PMID 14056419 .
- Wilson Baker; WD Ollis (1957). "Mesojoniska föreningar". Kvartalsöversikter, Chemical Society . 11 : 15–30. doi : 10.1039/QR9571100015 .
- Joseph Fugger; Jack M. Tien & I. Moyer Hunsberger (1955). "Framställningen av substituerade hydraziner. I. Alkylhydrazines via Alkylsydnoner". J. Am. Chem. Soc. 77 (7): 1843–1848. doi : 10.1021/ja01612a039 .
- Jack M. Tien & I. Moyer Hunsberger (1955). "Framställning av substituerade hydraziner. II.1 3-Pyridylhydrazin via den fototropiska N-(3-Pyridyl)-sydnonen". J. Am. Chem. Soc. 77 (24): 6604–6607. doi : 10.1021/ja01629a052 . 88, 178 (1961);
- Jack M. Tien & I. Moyer Hunsberger (1961). "Sydnoner. III. Framställning och interkonvertering av kvicksilerade derivat av N-(3-Pyridyl)-sydnone1-3a". J. Am. Chem. Soc. 83 (1): 178–182. doi : 10.1021/ja01462a035 .
-
Alan R. Katritzky (1955). Chem. Ind. : 521.
{{ citera journal }}: Saknas eller tom|title=( hjälp ) , (); - Alexander Lawson & DH Miles (1959). "Några nya mesojoniska föreningar". J. Chem. Soc. : 2865–2871. doi : 10.1039/JR9590002865 .
- J. Ogilvie; VK Miyamoto; Thomas C. Bruice (1961). "En kinetisk studie av reaktionen av en "mesojonisk" förening (dehydroditizon) med haloacetater". J. Am. Chem. Soc. 83 (11): 2493–2495. doi : 10.1021/ja01472a017 .
-
LEMONT B. KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & IW WATERS (1962). "En ny klass av centrala nervsystemets stimulantia". Naturen . 195 (4843): 817–818. Bibcode : 1962Natur.195..817K . doi : 10.1038/195817a0 . PMID 14455827 . S2CID 1683698 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )