N- fenylglycin

N- fenylglycin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Anilinoättiksyra
Identifierare
CAS-nummer	103-01-5;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	59416;
ECHA InfoCard	100.002.792
EG-nummer	203-070-2;
PubChem CID	66025;
UNII	37YJW036TP;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2047016 ;
	InChI InChI=1S/C8H9NO2/c10-8(11)6-9-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9H,6H2,(H,10,11) Nyckel: NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER C1=CC=C(C=Cl)NCC(=O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C 8 H 9 N O 2
Molar massa	151,165 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	127–128 °C (261–262 °F; 400–401 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P613 3P , P 30 , P 5 1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

N -Fenylglycin är en organisk förening med formeln C ₆ H ₅ NHCH ₂ CO ₂ H. Denna vita fasta substans blev känd som den industriella föregångaren till indigofärgämne . Det är en icke-proteinogen alfa-aminosyra relaterad till sarkosin , men med en N - fenylgrupp i stället för N - metyl .

Förberedelse

Det framställs genom Strecker-reaktionen som involverar reaktionen av formaldehyd , vätecyanid och anilin . Den resulterande aminonitrilen hydrolyseras för att ge karboxylsyran.

Pflegers historiska syntes av indigo med användning av N -fenylglycin

^ Helmut Schmidt (1997). "Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese". Chemie i unserer Zeit . 31 (3): 121–128. doi : 10.1002/ciuz.19970310304 .
^ Elmar Steingruber "Indigo and Indigo Colorants" Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a14_149.pub2