Münchnone
Münchnone (synonymer: 1,3-oxazolium-5-oxid; 1,3-oxazolium-5-olat; anhydro-5-hydroxi-1,3-oxazoliumhydroxide; 5-hydroxi-1,3-oxazoliumhydroxide, inre salt oxido-oxazolium) är en mesojonisk heterocyklisk aromatisk kemisk förening med molekylformeln C 3 H 3 NO 2 . Namnet syftar på staden München , Tyskland ( tyska : München ), där föreningen och dess derivat först upptäcktes och studerades.
Syntes och reaktivitet
Den första framställningen av ett munchnonederivat rapporterades 1959 av Lawson & Miles genom cyklodehydrering av 2-pyridon- N -ättiksyra med ättiksyraanhydrid. Azometin -ylidreaktiviteten hos munchnoner, och deras reaktion med alkyner vid syntesen av pyrroler , publicerades först av Huisgen et al. Huisgen-gruppen följde upp med en grundlig undersökning av de kemiska egenskaperna, reaktiviteten och användbarheten av munchnoner för syntesen av många andra produkter. Som sådana krediteras de vanligtvis för upptäckten av münchnone-klassen av molekyler. Medan vissa substituerade munchnoner är stabila och lätt isolerade under omgivningsförhållanden, är majoriteten instabila, inklusive modermünchnonen själv. Munchnoner används vanligtvis som 1,3-dipolära cykloadditionssubstrat vid syntesen av pyrroler genom deras in situ- generering i närvaro av alkyner .
