Salidroside

Salidroside
Salidroside.svg
Namn
IUPAC-namn
2-(4-hydroxifenyl)etyl-P- D -glukopyranosid
Föredraget IUPAC-namn
(2R , 3S , 4S , 5R , 6R ) -2-(hydroximetyl)-6-[2-(4-hydroxifenyl)etoxi]oxan-3,4,5-triol
Andra namn


Salidroside Rhodioloside Tyrosol glukosid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.224.258 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5-8-1-3-9(16)4-2- 8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1  ☒ N
    Nyckel: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C14H20O7/c15-7-10-11(17)12(18)13(19)14(21-10)20-6-5-8-1-3-9(16)4-2- 8/h1-4,10-19H,5-7H2/t10-,11-,12+,13-,14-/m1/s1
    Nyckel: ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCBF
  • C1=CC(=CC=C1CCO[C@H]2[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O) O
Egenskaper
C14H20O7 _ _ _ _ _
Molar massa 300,307 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Salidroside ( rhodioloside ) är en glukosid av tyrosol som finns i växten Rhodiola rosea . Det har studerats, tillsammans med rosavin , som en av de potentiella föreningarna som är ansvariga för de förmodade antidepressiva och ångestdämpande effekterna av denna växt. Salidroside kan vara mer aktiv än rosavin, även om många kommersiellt marknadsförda Rhodiola rosea- extrakt är standardiserade för innehåll av rosavin snarare än salidrosid.

Bioaktiviteter

Salidroside visade sig förbättra glukoshomeostas och lindra diabetisk retinopati hos överviktiga möss. De antioxidanta, antiinflammatoriska och neuroprotektiva effekterna av salidroside har också rapporterats.

Biosyntes

Salidrosidbiosyntesvägen i Rhodiola rosea beskrevs 2018. Rhodiola innehåller ett pyridoxalfosfatberoende 4-hydroxifenylacetaldehyd (4-HPAA)-syntas som omvandlar tyrosin till 4-HPAA, som reduceras ytterligare till tyrosol av 4-HPAA-reduktas. Rhodiola innehåller en regioselektiv tyrosol:UDP-glukos 8-O-glukosyltransferas som glykosylerar tyrosol för att producera salidrosid. Med hjälp av den patenterade teknologin som härrörde från denna studie tillkännagav DoubleRainbow Biosciences Inc. i juli 2022 att de framgångsrikt har producerat salidrosid i stor skala med hjälp av en biokonstruerad mikrobiell stam.