Rosavin

Rosavin
Namn
	IUPAC-namn (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(E)-3-Fenylprop-2-enoxi]-6-([(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxioxan- 2-yl]oximetyl)oxan-3,4,5-triol
	Systematiskt IUPAC-namn (2E)-3-Fenylprop-2-en-1-yl 6-O-a-L-arabinopyranosyl-β-D-glukopyranosid
Identifierare
CAS-nummer	84954-92-7;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:139523;
ChemSpider	4945006;
PubChem CID	9823887;
	InChI InChI=1S/C20H28O10/c21-12-9-28-19(17(25)14(12)22)29-10-13-15(23)16(24)18(26)20(30-13) 27-8-4-7-11-5-2-1-3-6-11/h1-7,12-26H,8-10H2/b7-4+/t12-,13+,14-,15+ ,16-,17+,18+,19-,20+/m0/s1;
	LEDER C1[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H] ([C@H]([C@@H](O2)OC/C=C/C3=CC=CC=C3)O)O)O)O)O)O;
Egenskaper
Kemisk formel	C20H28O10 ; _ _ ; _ _ ; _
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Rosavin (även känd som kolofonium, rosavin och rosarin) är en familj av cinnamyl mono- och diglykosider som är nyckelingredienser i Rhodiola rosea L., ( R. rosea ). R. rosea är en viktig medicinalväxt som ofta används i Europa, Asien och Nordamerika, som har erkänts som en botanisk adaptogen av European Medicines Agency . Rosavinproduktionen är specifik för R. rosea och R. sachalinenis , och biosyntesen av dessa glykosider sker spontant i Rhodiolas rötter och rhizomer. Produktionen av rosaviner ökar i växter när de blir äldre, och mängden cinnamylalkoholglykosider beror på växtens ursprungsort.

Biosyntes

Cinnamylalkoholglykosider är produkter av fenylpropanoidmetabolism, härledda från fenylalanin, som produceras från shikimic-korismisk syravägen. Shikiminsyra tillverkas av prekursorföreningarna erytros-4-fosfat och fosfoenolpyruvat. Shikiminsyra omvandlas sedan till korisminsyra genom olika enzymer härledda från shikimin-korisminsyravägen . Chorismatmutas omvandlar sedan korisminsyra till prefenat via en Claisen-omlagring (1,3-sigmatropisk omlagring). Fenolpyruvat genereras genom dekarboxylering av prefenat och förlust av en vattenmolekyl. Fenylalanin ammoniaklyas (PAL) omvandlar sedan fenolpyruvat till fenylalanin genom att använda L-glutamat som amindonator, som används i rosavinbiosyntes. I det första steget av rosavinsyntesen omvandlar PAL fenylalanin till kanelsyra. Från kanelsyra bildas cinnamyl-CoA-ester genom hydroxycinnamat: CoA-ligas (4CL). Denna CoA-ester reduceras till kanelaldehyd av cinnamyl-CoA-reduktas (CCR). Kanelaldehyden reduceras ytterligare av kanelalkoholdehydrogenas (CAD) till kanelalkohol. De enzymer som deltar i bildandet av glykosiderna av cinnamylalkohol är ännu inte kända. Genom en glukosöverföring bildas kolofonium, som är den enklaste glykosiden av R. rosea. Rosavin bildas genom tillsats av en arabinosrest till kolofonium, medan rosarin genereras genom tillsats av en arabinofuranosrest till kolofonium. Beroende på sockertypen och platsen det är fäst vid kan olika andra glykosider bildas.

Biosyntetisk väg för att producera rosaviner (kolofonium, rosavin, rosarin)

Biosyntes av L-fenylalanin

Ansökningar

Rosaviner anses vara de viktigaste aktiva komponenterna i R. rosea, och kliniska prövningar av R. rosea- extrakt har rapporterat positiv effekt på trötthet, depression, bergssjuka och hjärt-kärlsjukdom. Extrakt som används i de flesta kliniska prövningar är standardiserade till minst 3 % cinnamylalkoholglykosider och 0,8–1,0 % salidrosid, eftersom det naturligt förekommande förhållandet av dessa föreningar i växternas rhizomer är cirka 3:1. Rosaviner har också rapporterats visa immunmodulerande effekter, strålskydd, anti-canceraktiviteter, skyddande effekter på bleomycin -inducerad lungfibros och inducerade antidepressiva liknande effekter i musmodeller. Det låga innehållet av rosaviner i växter har begränsat vidare utredning av deras verksamhet och det finns ett stort intresse för att framställa rosaviner med hjälp av bioteknik.