4-hydroxifenylacetaldehyd

4-hydroxifenylacetaldehyd
4-hydroxyphenylacetaldehyde.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(4-hydroxifenyl)acetaldehyd
Andra namn
p- hydroxifenylacetaldehyd
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
3DMet
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.216.847 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 689-849-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C8H8O2/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,6,10H,5H2
    Nyckel: IPRPPFIAVHPVJH-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC(=CC=C1CC=O)O
Egenskaper
C8H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa 136,150 g·mol -1
Utseende Vitt fast material
Smältpunkt 118 °C (244 °F; 391 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302 +P352 , P304 +P312 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P3212 , P3212 , P3P2 , 3P2 + 3 , P337 + P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

4-hydroxifenylacetaldehyd , även känd som p -hydroxifenylacetaldehyd , är en naturprodukt med formeln HOC6H4CH2CHO . Det är ett derivat av fenylacetaldehyd och förekommer som ett vitt fast ämne vid rumstemperatur.

Syntes

4-hydroxifenylacetaldehyd kan syntetiseras från ett persiljetyrosindekarboxylas ( L - tyrosin ) .

Förekomst

4-hydroxifenylacetaldehyd produceras från metabolismen av tyramin av monoaminoxidas (MAO) enzymer hos människor och tyraminoxidas (tynA) enzymet i Escherichia coli . I båda arterna metaboliseras det därefter till 4-hydroxifenylacetat av aldehyddehydrogenas (ALDH)-enzymer hos människor och enzymet fenylacetaldehyddehydrogenas (feaB) i E. coli .

Kondensationen av 4-hydroxifenylacetaldehyd och dopamin är ett nyckelsteg i biosyntesen av bensylisokinolinalkaloider . Dessa naturliga produkter inkluderar berberin och morfin .